La formación de enlaces carbono-carbono es esencial para la construcción del armazón molecular de las moléculas orgánicas mediante síntesis. Un proceso fundamental para esta formación de enlaces es la reacción entre un carbono nucleofílico y un carbono electrofílico.
Desde un punto de vista mecanístico, estas reacciones suelen ser reacciones SN2, donde el nucleófilo de carbono desplaza un haluro u otro grupo saliente con inversión de la configuración en el grupo alquilante. La eficiente formación de enlaces carbono-carbono requiere que la alquilación SN2 sea la reacción mayoritaria. Debemos considerar los siguientes factores: (a) las condiciones para la generación del nucleófilo de carbono; (b) el efecto de las condiciones de reacción en la estructura y reactividad del nucleófilo; y (c) la regio- y estereoselectividad de la reacción de alquilación. La reacción puede emplearse con diversos compuestos carbonílicos, como cetonas, ésteres y amidas.
Estas reacciones introducen un nuevo sustituyente al carbono adyacente al grupo carbonilo y constituyen un método importante para esta transformación. En un sentido retrosintético, la desconexión se realiza entre el carbono adyacente y un potencial agente alquilante.
Existen reacciones similares con análogos de nitrógeno llamados aniones de imina. Las iminas alquiladas pueden hidrolizarse para dar lugar a la cetona correspondiente.
Tanto enolatos como aniones de imina se pueden utilizar para introducir sustituyentes alquilos en el carbonilo. Dado que la reacción implica una sustitución nucleofílica, los grupos primarios son los mejores agentes alquilantes, siendo especialmente reactivos los compuestos metílicos, alílicos y bencílicos. Los grupos secundarios son menos reactivos y probablemente darán rendimientos más bajos debido a la competencia con la eliminación. Los grupos terciarios y arílicos no pueden ser introducidos por un mecanismo SN2.