Los ácidos carboxílicos reaccionan con dos equivalentes de organolíticos seguido de hidrólisis acuosa para formar cetonas.

acidos-carboxilicos-organometalicos

La reacción requiere dos equivalentes de organolítico, el primero desprotona el grupo ácido, mientras que el segundo equivalente se adiciona como nucleófilo al grupo carboxílico.

El mecanismo de la reacción transcurre con las siguientes etapas:

Etapa 1. Desprotonación del ácido carboxílico

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Etapa 2. Ataque nucleófilo del organometálico al grupo carboxílico

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Etapa 3.  Formación del hidrato por hidrólisis de la sal

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Etapa  4. Conversión del hidrato en cetona por pérdida de agua.

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