1. Estructura de los compuestos orgánicos.
1.1. Deslocalización. Formas resonantes.
1.2. Acidez y basicidad. Nucleofilia y electrofilia.
1.3. Isómeros estructurales y estereoisómeros.
1.4. Quiralidad. Actividad óptica.
1.5. Configuración absoluta: reglas de secuencia R y S. Propiedades de los
enantiómeros.
1.6. Moléculas con varios estereocentros: Diastereómeros. Racémicos.
1.7. Estereoquímica de moléculas complejas.
 
2. Alcanos y cicloalcanos.
2.1. Ejemplos representativos. Nomenclatura. Propiedades físicas.
2.2. Análisis conformacional. Proyecciones de Newman.
2.3. Estructura y tensión de anillo en cicloalcanos.
2.4. Conformaciones del ciclohexano y ciclohexanos sustituidos.
2.5. Halogenación de alcanos y cicloalcanos.
 
3. Alquenos.
3.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
3.2. Estabilidad relativa de los dobles enlaces. Hidrogenación catalítica.
3.3. Reacciones de adición electrófila. Regio- y estereoselectividad.
3.4. Hidroboración. Síntesis de alcoholes.
3.5. Epoxidación. Dihidroxilación. Ozonolisis.
3.6. Polimerización de alquenos.
 
4. Dienos y Alquinos.
4.1. Tipos de dienos.
4.2. Reacciones de adición de dienos conjugados: Adición conjugada.
4.3. Reacción de cicloadición de Diels-Alder.
4.4. Estabilidad de los triples enlaces. Acidez de alquinos terminales.
4.5. Hidrogenación catalítica. Hidratación.
 
5. Compuestos Aromáticos.
5.1. Aromaticidad. Regla de Hückel. Otros sistemas aromáticos.
5.2. Sustitución electrófila aromática: Halogenación, nitración, sulfonación y
reacciones de Friedel-Crafts.
5.3. Reactividad y orientación en bencenos sustituidos.
5.4. Reactividad de los heterociclos pi-excedentes.
5.5. Sustitución nucleófila aromática. Reactividad de los heterociclos pi-
deficientes.
5.6. Reacciones sobre la cadena lateral.
 
6. Haloderivados.
6.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
6.2. Halogenación alílica y bencílica.
6.3. Sustitución nucleófila bimolecular en haloalcanos: Introducción y
generalidades. Cinética y estereoquímica de la sustitución. Grupos salientes.
6.4. Sustitución nucleófila unimolecular en haloalcanos. Estructura y
estabilidad de los carbocationes. Transposiciones de carbocationes.
6.5. Eliminación unimolecular y bimolecular. Selectividad en la sustitución y
eliminación.
6.6. Preparación de reactivos organometálicos.
 
7. Alcoholes, fenoles y éteres.
7.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas. Enlace de hidrógeno.
7.2. Acidez y basicidad de alcoholes y fenoles.
7.3. Reacciones de sustitución.
7.4. Oxidación de alcoholes y fenoles.
7.5. Ejemplos representativos de éteres y propiedades.
7.6. Reactividad con hidrácidos.
7.7. Éteres cíclicos. Reacciones de oxaciclopropanos.
 
8. Aminas.
8.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
8.2. Basicidad de aminas alifáticas y anilinas.
8.3. Reactividad de aminas: Alquilación. Acilación. Reacción con ácido nitroso.
8.4. Aplicaciones de las Sales de diazonio.
8.5. Sales de amonio cuaternario. Eliminación de Hofmann.
 
9. Compuestos carbonílicos.
9.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
9.2. Reacción de adición nucleófila. Aspectos generales.
9.3. Reacción con alcoholes. Hemiacetales y acetales de interés biológico:
Carbohidratos (glucosa, sacarosa).
9.4. Reacción con tioles. Tioacetales.
9.5. Reacción con aminas. Aminación reductora.
9.6. Reacciones de reducción. Reducción con hidruros.
9.7. Adición de nucleófilos carbonados: Adición de organometálicos. Formación
de cianhidrinas.
9.8. Reacción de Wittig.
9.9. Reacción aldólica.
9.10. Reacción de Michael y anulación de Robinson.
 
10. Ácidos carboxílicos.
10.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
10.2. Acidez de ácidos carboxílicos.
10.3. Reacciones de adición-eliminación: Síntesis e hidrólisis de haluros de
ácido, anhídridos, ésteres y amidas.
10.4. Reacciones de reducción. Reacción con organolíticos.
10.5. Reacción de halogenación en alfa de los ácidos carboxílicos. Síntesis de
aminoácidos y propiedades ácido-base.
 
11. Derivados de ácidos carboxílicos.
11.1. Aspectos estructurales. Reacción de adición-eliminación.
11.2. Ésteres: Reducción y condensación de Claisen.
11.3. Síntesis malónica y acetilacética. Aplicaciones
11.4. Lípidos jabones y detergentes.
11.5. Amidas: Propiedades ácido-base y comportamiento nucleófilo.
11.6. Reducción de amidas, transposición de Hofmann y deshidratación.
11.7. Amidas de interés biológico: Péptidos y proteínas.
11.8. Derivados del ácido carbónico.
 
Bibliografía
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Schore, 5ª Edición, Editorial: W. H. Freeman & Co., New York, 2007.
(trad. castellano 3ª Edición, Editorial Omega, Barcelona, 2000).
 
 “Organic Chemistry”, T. W. G. Solomons, C.B. Fryhle, 9ª Edición.
Editorial: Wiley & Sons, New York, 2007. (trad. castellano 2ª Edición, Ed.
Limusa Wiley, México, 2006).
 
 “Organic Chemistry”, L.G. Wade, 6ª Edición, Editorial: Prentice Hall,
2006. (trad. Castellano 5ª Edición, Editorial: Pearson Education, Madrid,
2004.
 
 “Organic Chemistry”, J. McMurry, 7ª Edición, Editorial: Brooks/Cole
Thomson Learning, Belmont, 2008. (trad. castellano, 6ª Edición, Editorial
Internacional Thomson Editores, 2004).
 
 “Organic Chemistry”, F. A. Carey, 6ª Edición, Editorial: McGraw-Hill,
2006, (trad. castellano 6ª Edición, Editorial: McGraw-Hill, Madrid, 2006).
 
 “Química Orgánica”, H. Hart, L.E. Craine, D.J. Hart, C.M. Hadad, 12ª
Edición, Editorial: McGrawHill/Interamericana de España, Madrid, 2007.

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