QUÍMICA ORGÁNICA

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Licenciatura en Químicas - Química Orgánica (2º curso)

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Contenido
1. Estructura electrónica de los compuestos orgánicos.
1.1. Introducción histórica y actualidad de la Química Orgánica.
1.2. Enlace en compuestos orgánicos. Grupos funcionales.
1.3. Deslocalización. Formas resonantes.
2. Estructura tridimensional de los compuestos orgánicos
2.1. Isómeros estructurales y estereoisómeros.
2.2. Quiralidad. Actividad óptica.
2.3. Configuración absoluta: reglas de secuencia R y S. Propiedades de los
enantiómeros.
2.4. Moléculas con varios estereocentros: diastereómeros. Racémicos.
2.5. Análisis conformacional. Proyecciones de Newman.
3. Alcanos y cicloalcanos.
3.1. Ejemplos representativos. Nomenclatura. Propiedades físicas.
3.2. Los alcanos como fuente de energía.
3.3. Estructura y tensión de anillo en cicloalcanos.
3.4. Conformaciones del ciclohexano y ciclohexanos sustituidos.
3.5. Halogenación.
4. Alquenos.
4.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
4.2. Estabilidad relativa de los dobles enlaces. Hidrogenación catalítica.
4.3. Reacciones de adición electrófila. Regio- y estereoselectividad.
4.4. Hidroboración. Síntesis de alcoholes.
4.5. Epoxidación. Dihidroxilación. Ozonolisis.
4.6. Adición de radicales libres.
4.7. Dimerización y polimerización de alquenos.
4.8. Intermedios alílicos. Halogenación alílica.
5. Alquinos y dienos.
5.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
5.2. Estabilidad de los triples enlaces. Acidez de alquinos terminales.
5.3. Hidrogenación catalítica. Hidratación.
5.4. Reacciones de adición de dienos: Adición conjugada.
5.5. Reacción de cicloadición de Diels-Alder.
6. Haloalcanos.
6.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
6.2. Sustitución nucleófila bimolecular: introducción y generalidades.
Cinética y estereoquímica de la sustitución. Grupos salientes.
6.3. Sustitución nucleófila unimolecular. Estructura y estabilidad de los
carbocationes. Transposiciones de carbocationes.
6.4. Eliminación unimolecular y bimolecular. Selectividad en la sustitución
y eliminación.
6.5. Preparación de reactivos organometálicos. Reacciones de adición a
aldehídos y cetonas.
7. Alcoholes y éteres.
7.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas. Enlace de hidrógeno.
7.2. Acidez de alcoholes.
7.3. Protonación de alcoholes y formación de carbocationes.
7.4. Reacciones de sustitución: transformaciones de alcoholes en haluros y
otros grupos salientes.
7.5. Oxidación de alcoholes.
7.6. Ejemplos representativos de éteres y propiedades.
7.7. Reactividad con hidrácidos.
7.8. Éteres cíclicos. Reacciones de oxaciclopropanos.
8. Aminas.
8.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
8.2. Basicidad de aminas.
8.3. Alquilación de aminas. Sales de amonio cuaternario.
8.4. Reacciones de aminas. Eliminación de Hofmann.
9. Benceno y aromaticidad.
9.1. Aromaticidad. Regla de Hückel.
9.2. Sustitución electrófila aromática: halogenación, nitración, sulfonación
y reacciones de Friedel-Crafts.
9.3. Reactividad y orientación en bencenos sustituidos. Hidrocarburos
aromáticos policíclicos.
9.4. Reactividad de los heterociclos  -excedentes.
9.5. Reactividad de los heterociclos  - deficientes. Sustitución nucleófila
aromática.
9.6. Reactividad bencílica.
9.7. Síntesis de derivados aromáticos polisustituidos.
10. Fenoles y anilinas
10.1. Ejemplos representativos.
10.2. Acidez de los fenoles.
10.3. Basicidad de las anilinas.
10.4. Reactividad. Sales de diazonio.
11. Compuestos carbonílicos: adición nucleófila.
11.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
11.2. Adición de agua, alcoholes y tioles. Acetales y tioacetales.
11.3. Adición de cianuro de hidrógeno.
11.4. Adición de reactivos organometálicos.
11.5. Adición de aminas. Aminación reductora.
11.6. Reacción de Wittig.
11.7. Hidrogenación catalítica. Reducciones con hidruros.
11.8. Reacciones de oxidación.
12. Compuestos carbonílicos: enoles y enolatos.
12.1. Tautomería ceto-enólica. Enoles e iones enolato.
12.2. Halogenación de compuestos carbonílicos.
12.3. Reacción aldólica. Reacción aldólica mixta.
12.4. Adición conjugada a compuestos carbonílicos    -insaturados.
Reacción de Michael y anulación de Robinson.
13. Ácidos carboxílicos.
13.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
13.2. Acidez de ácidos carboxílicos.
13.3. Reactividad del grupo carboxilo: mecanismo de adición-eliminación.
13.4. Transformaciones de ácidos carboxílicos en haluros de ácido y
anhídridos de ácido. Ésteres y lactonas: esterificación y otros métodos de
formación de ésteres. Síntesis de amidas.
13.5. Reacciones en  de los ácidos carboxílicos: halogenación.
14. Derivados de ácidos carboxílicos.
14.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
14.2. Propiedades ácido-base de amidas.
14.3. Reactividad relativa de los derivados de ácidos carboxílicos.
Hidrólisis. Reducción. Reacciones con compuestos organometálicos.
14.4. Condensación de Claisen. Acidez de compuestos  -dicarbonílicos.
Descarboxilación.
14.5. Síntesis malónica y acetilacética.
14.6. Transposición de Hofmann de amidas. Deshidratación de amidas
primarias a nitrilos.

Bibliografía
 “Organic Chemistry: Structure and Function”, K.P.C. Vollhardt and N.E.
Schore, 5ª Edición, Editorial: W. H. Freeman & Co., New York, 2007.
(trad. castellano 3ª Edición, Editorial Omega, Barcelona, 2000).

 “Organic Chemistry”, T. W. G. Solomons, C.B. Fryhle, 9ª Edición.
Editorial: Wiley & Sons, New York, 2007. (trad. castellano 2ª Edición, Ed.
Limusa Wiley, México, 2006).

 “Organic Chemistry”, L.G. Wade, 6ª Edición, Editorial: Prentice Hall,
2006. (trad. Castellano 5ª Edición, Editorial: Pearson Education, Madrid,
2004.

 “Organic Chemistry”, J. McMurry, 7ª Edición, Editorial: Brooks/Cole
Thomson Learning, Belmont, 2008. (trad. castellano, 6ª Edición, Editorial
Internacional Thomson Editores, 2004).

 “Organic Chemistry”, F. A. Carey, 6ª Edición, Editorial: McGraw-Hill,
2006, (trad. castellano 6ª Edición, Editorial: McGraw-Hill, Madrid, 2006).

 “Química Orgánica”, H. Hart, L.E. Craine, D.J. Hart, C.M. Hadad, 12ª
Edición, Editorial: McGrawHill/Interamericana de España, Madrid, 2007.

 
 

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