1. Estructura de los compuestos org谩nicos.
1.1. Deslocalizaci贸n. Formas resonantes.
1.2. Acidez y basicidad. Nucleofilia y electrofilia.
1.3. Is贸meros estructurales y estereois贸meros.
1.4. Quiralidad. Actividad 贸ptica.
1.5. Configuraci贸n absoluta: reglas de secuencia R y S. Propiedades de los
enanti贸meros.
1.6. Mol茅culas con varios estereocentros: Diastere贸meros. Rac茅micos.
1.7. Estereoqu铆mica de mol茅culas complejas.
 
2. Alcanos y cicloalcanos.
2.1. Ejemplos representativos. Nomenclatura. Propiedades f铆sicas.
2.2. An谩lisis conformacional. Proyecciones de Newman.
2.3. Estructura y tensi贸n de anillo en cicloalcanos.
2.4. Conformaciones del ciclohexano y ciclohexanos sustituidos.
2.5. Halogenaci贸n de alcanos y cicloalcanos.
 
3. Alquenos.
3.1. Ejemplos representativos. Propiedades f铆sicas.
3.2. Estabilidad relativa de los dobles enlaces. Hidrogenaci贸n catal铆tica.
3.3. Reacciones de adici贸n electr贸fila. Regio- y estereoselectividad.
3.4. Hidroboraci贸n. S铆ntesis de alcoholes.
3.5. Epoxidaci贸n. Dihidroxilaci贸n. Ozonolisis.
3.6. Polimerizaci贸n de alquenos.
 
4. Dienos y Alquinos.
4.1. Tipos de dienos.
4.2. Reacciones de adici贸n de dienos conjugados: Adici贸n conjugada.
4.3. Reacci贸n de cicloadici贸n de Diels-Alder.
4.4. Estabilidad de los triples enlaces. Acidez de alquinos terminales.
4.5. Hidrogenaci贸n catal铆tica. Hidrataci贸n.
 
5. Compuestos Arom谩ticos.
5.1. Aromaticidad. Regla de H眉ckel. Otros sistemas arom谩ticos.
5.2. Sustituci贸n electr贸fila arom谩tica: Halogenaci贸n, nitraci贸n, sulfonaci贸n y
reacciones de Friedel-Crafts.
5.3. Reactividad y orientaci贸n en bencenos sustituidos.
5.4. Reactividad de los heterociclos pi-excedentes.
5.5. Sustituci贸n nucle贸fila arom谩tica. Reactividad de los heterociclos pi-
deficientes.
5.6. Reacciones sobre la cadena lateral.
 
6. Haloderivados.
6.1. Ejemplos representativos. Propiedades f铆sicas.
6.2. Halogenaci贸n al铆lica y benc铆lica.
6.3. Sustituci贸n nucle贸fila bimolecular en haloalcanos: Introducci贸n y
generalidades. Cin茅tica y estereoqu铆mica de la sustituci贸n. Grupos salientes.
6.4. Sustituci贸n nucle贸fila unimolecular en haloalcanos. Estructura y
estabilidad de los carbocationes. Transposiciones de carbocationes.
6.5. Eliminaci贸n unimolecular y bimolecular. Selectividad en la sustituci贸n y
eliminaci贸n.
6.6. Preparaci贸n de reactivos organomet谩licos.
 
7. Alcoholes, fenoles y 茅teres.
7.1. Ejemplos representativos. Propiedades f铆sicas. Enlace de hidr贸geno.
7.2. Acidez y basicidad de alcoholes y fenoles.
7.3. Reacciones de sustituci贸n.
7.4. Oxidaci贸n de alcoholes y fenoles.
7.5. Ejemplos representativos de 茅teres y propiedades.
7.6. Reactividad con hidr谩cidos.
7.7. 脡teres c铆clicos. Reacciones de oxaciclopropanos.
 
8. Aminas.
8.1. Ejemplos representativos. Propiedades f铆sicas.
8.2. Basicidad de aminas alif谩ticas y anilinas.
8.3. Reactividad de aminas: Alquilaci贸n. Acilaci贸n. Reacci贸n con 谩cido nitroso.
8.4. Aplicaciones de las Sales de diazonio.
8.5. Sales de amonio cuaternario. Eliminaci贸n de Hofmann.
 
9. Compuestos carbon铆licos.
9.1. Ejemplos representativos. Propiedades f铆sicas.
9.2. Reacci贸n de adici贸n nucle贸fila. Aspectos generales.
9.3. Reacci贸n con alcoholes. Hemiacetales y acetales de inter茅s biol贸gico:
Carbohidratos (glucosa, sacarosa).
9.4. Reacci贸n con tioles. Tioacetales.
9.5. Reacci贸n con aminas. Aminaci贸n reductora.
9.6. Reacciones de reducci贸n. Reducci贸n con hidruros.
9.7. Adici贸n de nucle贸filos carbonados: Adici贸n de organomet谩licos. Formaci贸n
de cianhidrinas.
9.8. Reacci贸n de Wittig.
9.9. Reacci贸n ald贸lica.
9.10. Reacci贸n de Michael y anulaci贸n de Robinson.
 
10. 脕cidos carbox铆licos.
10.1. Ejemplos representativos. Propiedades f铆sicas.
10.2. Acidez de 谩cidos carbox铆licos.
10.3. Reacciones de adici贸n-eliminaci贸n: S铆ntesis e hidr贸lisis de haluros de
谩cido, anh铆dridos, 茅steres y amidas.
10.4. Reacciones de reducci贸n. Reacci贸n con organol铆ticos.
10.5. Reacci贸n de halogenaci贸n en alfa de los 谩cidos carbox铆licos. S铆ntesis de
amino谩cidos y propiedades 谩cido-base.
 
11. Derivados de 谩cidos carbox铆licos.
11.1. Aspectos estructurales. Reacci贸n de adici贸n-eliminaci贸n.
11.2. 脡steres: Reducci贸n y condensaci贸n de Claisen.
11.3. S铆ntesis mal贸nica y acetilac茅tica. Aplicaciones
11.4. L铆pidos jabones y detergentes.
11.5. Amidas: Propiedades 谩cido-base y comportamiento nucle贸filo.
11.6. Reducci贸n de amidas, transposici贸n de Hofmann y deshidrataci贸n.
11.7. Amidas de inter茅s biol贸gico: P茅ptidos y prote铆nas.
11.8. Derivados del 谩cido carb贸nico.
 
Bibliograf铆a
 鈥淥rganic Chemistry: Structure and Function鈥, K.P.C. Vollhardt and N.E.
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Limusa Wiley, M茅xico, 2006).
 
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2006. (trad. Castellano 5陋 Edici贸n, Editorial: Pearson Education, Madrid,
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Thomson Learning, Belmont, 2008. (trad. castellano, 6陋 Edici贸n, Editorial
Internacional Thomson Editores, 2004).
 
 鈥淥rganic Chemistry鈥, F. A. Carey, 6陋 Edici贸n, Editorial: McGraw-Hill,
2006, (trad. castellano 6陋 Edici贸n, Editorial: McGraw-Hill, Madrid, 2006).
 
 鈥淨u铆mica Org谩nica鈥, H. Hart, L.E. Craine, D.J. Hart, C.M. Hadad, 12陋
Edici贸n, Editorial: McGrawHill/Interamericana de Espa帽a, Madrid, 2007.

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