SÍNTESIS DE DIHIDROPIRIMIDINA VÍA UNA ESTRATEGIA MULTICOMPONENTE TIPO 4-CR

Tesis para obtener el título de Químico de Roberto Ocampo Conde.

Resumen

Las reacciones multicomponente, entre ellas la de cuatro componentes (4-CR), son de interés dentro de la química orgánica para la síntesis de compuestos estructuralmente complejos. Estas reacciones permiten reducir el tiempo de reacción, evitan la derivatización, aumenta el rendimiento y además presentan un impacto ecológico menor.

El presente trabajo explora la síntesis y caracterización de la 6-dihidropirimidin-2,4- (1H, 3H)-diona funcionalizado, así como la obtención de la 3,4-dihidro-1H-pirimidin-2- onas, basado en un esquema de sustitución de reactantes vía una reacción multicomponente tipo 4-CR.

Para la preparación de la dihidropirimidindiona, se estudió una reacción modificada de Biginelli que sustituye los componentes β- dicarbonílico (acetoacetato de etilo) y la urea o tiourea (de la reacción clásica), por el ácido de Meldrum y la cianamida, respectivamente. Mientras que para la preparación de la dihidropirimidinona se utilizó el método de remplazo de un solo reactante, sustituyendo la urea por la cianamida.

Estas reacciones se promovieron usando ácidos orgánicos de Brønsted-Løwry como catalizador y medio de reacción, evitando así el uso de ácidos minerales y solventes polares.

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