El anillo piridina es capaz de atacar a electrófilos, de forma análoga al benceno, dando la reacción de sustitución electrófila aromática.  Debido a la electronegatividad del nitrógeno, la piridina es mucho menos reactiva que el benceno en la SE, necesitando condiciones de reacción más drásticas.

sustitucion-electrofila-piridina-01

Las posiciones favorecidas son la 3 y la 5, debido a la mayor estabilidad del intermedio de reacción.

sustitucion electrofila piridina 02

La hibrido de resonancia que resulta de situar el electrófilo en posición 2,4 es menos favorable que el de la posición 3, debido a la presencia de una estructura canónica con nitrógeno positivo y sólo seis electrones.

Ahora vamos a ver que reactivos y condiciones se pueden utilizar en la sustitución electrófila.

1. Nitración:

nitracion

2. Sulfonación:

sulfonacion

3. Bromación:

bromacion

4. Cloración:

cloracion

 

No son viables las alquilaciones y acilaciones de Friedel-Crafts ya que los haluros de alquilo y acilo reaccionan sobre el nitrógeno.