modelo-molecular-piridinaLa molécula de piridina puede obtenerse por reacción de enaminas con a,b-insaturados.  Así, la reacción entre etenamina y propenal, seguida de oxidación, produce piridina.

sintesis-hantzsch-piridina-01

En las siguientes líneas se detalla el mecanismo de la síntesis:

Etapa 1. Ataque nucleófilo de la enamina al a,b-insaturado

sintesis-hantzsch-piridina-02

Etapa 2. Equilibrio ácido-base

sintesis-hantzsch-piridina-03

Etapa 3. Tautomería ceto-enol

sintesis-hantzsch-piridina-04

Etapa 4. Tautomería imina-enamina

sintesis-hantzsch-piridina-05

Etapa 5. Ciclación por adición nucleófila del amino al carbonilo

sintesis-hantzsch-piridina-06

Etapa 6. Equilibrio ácido-base

sintesis-hantzsch-piridina-07

Etapa 7. Eliminación del hidroxilo

sintesis-hantzsch-piridina-08

Etapa 8. Eliminación

sintesis-hantzsch-piridina-09

CANAL YOUTUBE

 

USUARIOS ONLINE

Hay 506 invitados y un miembro en línea