Síntesis de Quinolinas - Skraup

En la síntesis de Skraup, la anilina reacciona con carbonilos a,b-insaturados en medio ácido, para formar 1,2-dihidroquinolinas[3], que mediante oxidación[b] se transforman en quinolinas[4]. El carbonilo a,b-insaturado puede obtenerse por deshidratación del 1,2,3-propanotriol[2].   Mecanismo: En esta síntesis partimos de 1,2,3-propanotriol[2] que se transforma en propenal[5] por tratamiento con ácido sulfúrico. El paso [d] es la adición de Michael entre la amina[1] y el a,b-insaturado[5] para formar un enol que genera un b-aminocarbonilo[7] después de perder un protón[e] y de una tautomería cetoenol[f]. El compuesto [7] cicla por ataque del benceno, previa protonación del carbonilo, ayudado de la cesión del par no enlazante del nitrógeno[g]. En el paso [h] se produce la rearomatización del benceno por pérdida de protón. La deshidratación del alcohol[9] produce 1,2-dihidroquinolina[3]   Compartir en redes Sociales: