QUÍMICA ORGÁNICA - Síntesis de Anestésicos Locales derivados de varios grupos funcionales

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Síntesis de Anestésicos Locales derivados de varios grupos funcionales

Escrito por Wilbert Rivera Muñoz

domingo, 22 de agosto de 2010

Síntesis de anestésicos locales derivados de varios grupos funcionales

Existen analgésicos, que derivándose de grupos funcionales distintos al ácido benzoico, ácido aminobenzoico o fenilacetamida, también poseen propiedades analgésicas similares a los fármacos anteriormente sintetizados. Los más representativos en este grupo son los siguientes:

Fenacaina, promocaina (pramoxina), bucricaína, cloruro de etilo, dimetisoquina, diperodón, ketocaína, mirtecaína, octacaína, diclonina (diclocaína)

MOb 29: La diclonina es un anestésico oral en Sucrets, una más de las pastillas de la garganta. También se encuentra en algunas variedades de spray para la garganta dolorida Cepacol. Proponer la síntesis del fármaco.

Análisis retrosintético: La estructura de la cetoamina, permite proponer una desconexión vinculada a la reacción de Mannich (cetona metílica + formaldehído + amina secundaria). Las desconexiones posteriores de las moléculas precursoras, están relacionadas con reacciones químicas, relativamente simples y de alto rendimiento.

Síntesis de la diclonina:

MOb 30: La pramocaina ( también conocida como pramoxina), es un anestésico tópico utilizado como antipruriginoso. Su clorhidrato es soluble en agua y por tanto más fácilmente absorbido por la pìel. Proponer un diseño de síntesis para esta molécula a partir de materiales simples y asequibles.

Análisis retrosintético:

Síntesis de la pramocaína:

MOb 31: La ciclometicaina es un analgésico local, proponer una ruta de síntesis para este fármaco.

Análisis retrosintético:

Síntesis de la ciclometicaína:

MOb 32. La fenacaina, es un anestésico local. Proponer un plan de síntesis, para el mismo.

Análisis retrosintético: La posición del enlace imínico, sugiere que la primera desconexión pase por la formación de la misma, lo que origina como moléculas precursoras un cloruro de imidoilo y un nucleófilo que rsulta ser un derivado de la anilina. El cloruro de imidoilo se forma a partir de la acetanilida con cloruro de tionilo y trifenilfosfina en CCl₄

Síntesis de la Fenacaína:

MOb 33. La bucricaína, es otro anestésico local, proponer un diseño de síntesis para este fármaco, partiendo de materiales simples y asequibles.

Análisis retrosintético:

Síntesis de la bucricaína:

MOb. 34 El diperodón, es un anestésico local, proponer un plan para su síntesis.

Análisis retrosintético:

Síntesis del diperodón:

MOb 35. La ketocaína, es un anestésico local, proponer un plan para su síntesis.

Análisis retrosintético:

Síntesis de la ketocaína:

MOb 36. La mirtecaína, es un anestésico local utilizado en la veterinaria. Proponer un diseño para su síntesis.

Análisis retrosintético:

Síntesis de la mirtecaína

MOb 37. La quinisocaína, también denominada dimetisoquina, es un anestésico local. Proponer un plan de síntesis para la misma, a partir de materiales simples y asequibles.