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Problemas de síntesis, resueltos por el método del Árbol de Síntesis

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Síntesis del n-Hexanol (MOb 02)

Solución: El n-Hexanol (MOb 02) es un alcohol primario, cuya cadena carbonada no presenta ramificaciones. Por lo tanto, la estrategia se reduce a buscar reacciones que permitan hacer crecer la cadena en un buen número de átomos de carbono. No es aconsejable que el crecimiento de la cadena sea de uno en uno, ya que dicho camino conduciría a un plan de síntesis con muchas etapas, consiguientemente un bajo rendimiento.

En tal virtud, la apertura de anillos epóxido por un compuesto de Grignard se puede adecuar a este propósito; como también se puede combinar con la síntesis acetilénica (utilización de derivados del acetiluro de sodio y posterior saturación del triple enlace).

El epóxido necesario para que se combine con el Grignard se prepara a partir de un alqueno y un ácido perácido. Así, se llega a deducir el presente plan de síntesis, donde los materiales de partida pueden ser el acetileno y  el etanol.

sntesis_de_la_mob02.gif

Síntesis del 7- metil-3-penteno (MOb 03)

Solución: Esta molécula es un alqueno no simétrico. La mejor opción para generar una molécula precursora de este tipo es recurrir a la síntesis acetilénica, es decir considerar al alqueno, como un producto de una hidrogenación parcial del triple enlace del alquino, para ello la mejor opción es la utilización del catalizador de Lindlar.

Posteriormente se hace reaccionar los haluros de alquilo respectivos con los acetiluros de sodio que se forman con la sodamida.

Nuevamente encontramos como molécula intermedia precursora un alcohol, que requiere ser preparado por apertura de un epóxido. Los materiales de partida son el acetileno y el acetaldehído.

sntesis_de_la_mob03.gif

 
 

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