La elaboración de un “árbol de síntesis” a base de generar moléculas intermedias o precursoras, paso a paso en dirección antitética (retrosíntesis), es decir a partir de la molécula objetivo, constituye un método que puede comprenderse mejor al considerar los siguientes principios generales de dicho proceso.

1.       Comenzar con la estructura final (MOb). Partiendo de la estructura final, la molécula objetivo, se trabaja hacia atrás (retrosíntesis) hasta lograr materias primas fácilmente accesibles. Si la materia prima de partida está especificada en el problema de síntesis, esto tan sólo limita el número de posibles rutas sintéticas a ser encaradas.

2.       Caracterización de la molécula objetivo (MOb). Al examinar la estructura de la molécula objetivo, es necesario responder las siguientes interrogantes:

a.       ¿Qué tipo de compuesto es?

b.       ¿Qué grupo (s) funcional (es) contiene?

c.       ¿Cuál es la naturaleza del esqueleto carbonado?

d.       ¿Tiene la molécula una cadena alquílica normal o con ramificaciones?

e.       ¿Contiene anillos y son éstos cicloalquílicos o aromáticos?.

f.         ¿La MOb tiene simetría real o potencial?

3.       El Grupo Funcional.  Sobre el particular será también bueno responder a las siguientes interrogantes:

a.       ¿Es conocida la reactividad, sensibilidad e inestabilidad de los grupos funcionales que posee la MOb?

b.       ¿Qué métodos generales se tiene disponibles para su preparación?

c.       ¿Cuál de ellos es aplicable al grupo funcional específico de la molécula problema?

4.       Aspectos estereoquímicos. Se analizará en la MOb, preferentemente:

a.       Centros de quiralidad

b.       Conformación y configuración de anillos

c.       Efectos de proximidad entre grupos

5.       El esqueleto carbonado. El principal problema en la mayoría de las síntesis orgánicas es la construcción del esqueleto carbonado. El intercambio de grupos funcionales (IGFs) a menudo es simple de hacer, como por ejemplo, cetona a alcohol, aldehído a ácido ó alcohol a bromuro.  Las preguntas que se hace con respecto a la construcción de enlaces C-C se relacionan con las que ya se han planteado a propósito del grupo funcional.

a.       ¿Algunos de los métodos disponibles para formar grupos funcionales, son aplicables para generar enlaces C-C?.. Si es así.

b.       ¿Es compatible el método con el esqueleto carbonado específico de la molécula objetivo?. Si no lo es.

c.       ¿Hay un procedimiento para formar una cadena carbonada que produzca una función convertible en la requerida?

6.       Moléculas Precursoras (MP)

El análisis de la estructura de la molécula problema y la consideración de las preguntas planteadas en las etapas 1) a 5), dará origen a dos posibles tipos de moléculas precursoras. Uno de ellos contiene un grupo funcional equivalente al de la estructura final.

El otro es un compuesto con menos átomos de carbono que la molécula objetivo. Cuando se juntan estos últimos, se logra la cadena carbonada final y la funcionalidad requerida.

La generación de cualquiera de estos tipos de molécula precursora, debe resultar una simplificación del problema.

En general, si una ruta proyectada conduce a precursores más difíciles de sintetizar que el problema mismo (objetivo) debe buscarse otro camino

arbol_de_sntesis.gif


 

Fig. 1. ARBOL DE SÍNTESIS

La generación de moléculas precursoras, hasta  llegar a los materiales de partida, genera una serie de estructuras, que en conjunto forman una especie de árbol, fig.1. De ahí proviene el nombre del método sintético. 


 

Aplicación del Método del Árbol de Síntesis

Proponer un diseño de síntesis, partiendo de materiales simples y asequibles, para las siguientes moléculas:

MOb 01: 2,3 -dimetil-2- penteno.

Solución.

La MOb.01, es un alqueno no simétrico y recuérdese que los mejores sustratos o precursores de los alquenos son los alcoholes o haluros de alquilo, que por reacciones de eliminación forman el alqueno correspondiente.

Por lo tanto una buena molécula precursora (o mejor sustrato) de la MOb 01, será el 2,3-dimetil-3-pentanol, que tratado con ácido sulfúrico concentrado, producirá la MOb 01.

Este alcohol pudo haber sido preparado a partir de otras moléculas precursoras como son la 2-butanona y un reactivo de Grignard, bromuro de isopropil magnesio, que se obtiene a partir del bromuro de isopropilo con Mg metálico.

El bromuro requerido, se prepara a partir del alcohol isopropílico y tribromuro de fósforo.

sntesis_de_la_mob01.gif
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

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