Синтез Килиани-Фишера позволяет удлинить цепь моносахаридов за счет образования и последующего восстановления циангидринов. Большой проблемой синтеза является отсутствие стереоселективности.

Стадия 1. Образование циангидрина.

килиани-фишер-01

Стадия 2. Восстановление нитрила до альдегида.

килиани-фишер-02

Восстановление нитрила до альдегида включает гидрирование с использованием катализатора типа Линдлара, который образует имин. Кислотный гидролиз имина дает альдегид.

килиани-фишер-03

[1] Гидрирование с катализатором Линдлара

[2] Гидролиз имина