Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
la dirección:
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Características Generales de la Sustitución Nucleófila Bimolecular (SN2) Imprimir E-Mail
En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro, llamado nucleófilo.

sustitucion-nucleofila-bimolecular

[1] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente
[2] Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva
[3] Producto de la reacción
[4] Grupo saliente -  Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nucleófilo
Las reacciones de sustitución nucleófila permiten obtener numerosos compuestos orgánicos a partir de haluros de alquino.  Veamos algunos ejemplos:

a) La reacción de bromoetano con hidróxido de sodio produce etanol.

sustitucion-nucleofila-bimolecular

b) La reacción del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio produce un nitrilo

sustitucion-nucleofila-bimolecular

c)  La reacción de yodometano con metóxido de sodio produce un éter (dimetil éter)

sustitucion-nucleofila-bimolecular

d) Se pueden obtener aminas por reacción de amoniaco con haloalcanos

sustitucion-nucleofila-bimolecular

En estos ejemplos se representa el grupo saliente en rojo y el nucleófilo en azul.
 
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

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Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

Si deseas información sobre cursos impartidos en Academia Minas puedes ponerte en contacto con nosotros, a través del teléfono 985 24 12 67.
También puedes pasar por nuestra oficina en la c/ Uría, 43 - 1º de Oviedo.

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Biografías

Otto Paul Hermann Diels (1876 - 1954)
dielsOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió química en la Universidad de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado este año. 
Docencia: profesor y jefe del departamento de química en la Universidad de Berlín. En 1916, tomó el puesto de profesor de Química en la Universidad de Kiel, cargo que no dejó hasta su jubilación en 1945.
Investigación: En 1906 descubrió el anhídrido malónico.  Investigó en reacciones de deshidrogenación con selenio.  Síntesis de a-dicetonas. Pero su trabajo más importante es la reacción de Diels - Alder.
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Kurt Alder
 

Reacciones Orgánicas

Baylis - Hillman (Reacción)
Los aldehídos y cetonas [1] reaccionan con compuestos a,b-insaturados [2] en presencia de aminas terciarias que actúan como catalizadores, para formar productos a-hidroxialquilados [3].

baylis-hilman-01.gif

El mecanismo transcurre con ataque de la amina terciaria al carbono b del a,b-insaturado, formando un enolato que ataca al carbonilo.  En una última etapa se produce la eliminación de la amina.

Etapa 1. Adición al carbono b de la amina para formar un enolato

baylis-hilman-02.gif

Etapa 2. Ataque nucleófilo sobre el carbonilo

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Etapa 3. Eliminación de la amina

baylis-hilman-04.gif

Referencias:
1. D. Basavaiah, P. D. Rao, R. S. Hyma, Tetrahedron 1996, 52, 8001–8062.
2. E. Ciganek, Org. React. 1997, 51, 201–350.