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REACCIONES DE SUSTITUCIÓN (SN2)
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El grupo saliente tiene la misión de abandonar el sustrato al mismo tiempo que ataca el nucleófilo.  Los mejores grupos salientes son las especies menos básicas, puesto que se enlazan débilmente al carbono.  En la tabla periódica los mejores grupos salientes se encuentran a la derecha y abajo.

 

grupo saliente 01

[1 ] Rápida

[2 ] Lenta

El yoduro es mejor grupo saliente que el cloruro por estar más abajo en la tabla periódica.  Los buenos grupos salientes aumentan la velocidad de la sustitución nucleófila.


Existen grupos salientes que actúan a través del oxígeno, átomo mucho más básico que los halógenos, aprovenchando la resonancia, que disminuye considerablemente la basicidad del grupo. Un ejemplo de este tipo es el ión tosilato.

 

grupo saliente 02

[3 ] Ion tosilato

[4 ] Ion mesilato

[5 ] Ion triflato


La reacción [6] es más rápida que la [7] ya que el tosilato es mejor grupo saliente que el bromuro.

grupo saliente 03


El -OH no se comporta como grupo saliente por se muy básico, pero al protonarlo se transforma en agua, que si tiene aptitud como grupo saliente.

grupo saliente 04

 La primera reacción no tiene lugar debido a que el -OH no se comporta como grupo saliente.   La segunda reacción ocurre sin problema gracias a la protonación del grupo -OH en el medio ácido, que lo transforma en agua, un buen grupo saliente.

 grupo saliente 05

Para terminar incluyo una lista con los mejores grupos salientes:

 grupo saliente 06

 Mejor grupo saliente

Ejemplo - Ordena según velocidad las siguientes reacciones de sustitución

 grupo saliente 07

Solución - [3 ] > [2 ] > [1 ]. El tosilato es el mejor grupo saliente de los tres, después va el bromuro y el cloruro es el peor.