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El grupo saliente en la sustitución nucleófila - SN2

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El grupo saliente tiene la misión de abandonar el sustrato al mismo tiempo que ataca el nucleófilo.  Los mejores grupos salientes son las especies menos básicas, puesto que se enlazan débilmente al carbono.  En la tabla periódica los mejores grupos salientes se encuentran a la derecha y abajo.

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El yoduro es mejor grupo saliente que el cloruro por estar más abajo en la tabla periódica.  Los buenos grupos salientes aumentan la velocidad de la sustitución nucleófila.
Existen grupos salientes que actúan a través del oxígeno, átomo mucho más básico que los halógenos, aprovenchando la resonancia, que disminuye considerablemente la basicidad del grupo. Un ejemplo de este tipo es el ión tosilato.

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La primera reacción es más rápida que la segunda ya que el tosilato es mejor grupo saliente que el bromuro.

El -OH no se comporta como grupo saliente por se muy básico, pero al protonarlo se transforma en agua, que si tiene aptitud como grupo saliente.

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La primera reacción no tiene lugar debido a que el -OH no se comporta como grupo saliente.   La segunda reacción ocurre sin problema gracias a la protonación del grupo -OH en el medio ácido, que lo transforma en agua, un buen grupo saliente.

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Para terminar incluyo una lista con los mejores grupos salientes:

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Ejemplo - Ordena según velocidad las siguientes reacciones de sustitución

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Solución - [3] > [2] > [1]. El tosilato es el mejor grupo saliente de los tres, después va el bromuro y el cloruro es el peor.