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Mecanismo - Sustitución nucleófila bimolecular - SN2

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La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una reacción concertada, es decir, transcurre en una única etapa.

mecanismo de la sn2

El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente.  Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halógeno.  Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.


El estado de transición de la SN2 tiene la siguiente forma:

mecanismo de la sn2

La velocidad de una reacción elemental es proporcional al producto de las concentraciones de los reactivos elevadas a sus respectivos coeficientes estequiométricos.  A la constante de proporcionalidad se le denomina constante cinética.
Asi, la velocidad de la SN2 depende de la concentración del sustrato (CH3I) y del nucleófilo (OH-).  Es por ello una reacción bimolecular.

v=k[CH3I][OH-]