La reducción de aldehídos y cetonas a alcanos a través de la correspondiente hidrazona o semicarbazona bajo condiciones básicas y fuerte calefacción se denomina reducción de Wolff-Kishner.
La reacción se realiza en disolventes con elevados puntos de ebullición 180-200ºC (etilenglicol).  Los sustratos con grupos éster y amida son hidrolizados a los correspondientes ácidos.  Los carbonilos fuertemente impedidos son reducidos más lentamente.  En el caso de los a,b-insaturados la hidazina condensa para dar pirazolidinas.
 
wolff kishner 01
 
Mecanismo:
El mecanismo de la reacción transcurre con la desprotonación del grupo amino de la hidrazona seguido de la protonación del carbono.
 
wolff kishner 02

CANAL YOUTUBE

 

USUARIOS ONLINE

Hay 629 invitados y 2 miembros en l√≠nea