Los aldehídos, sin hidrógenos alfa, dan la reacción de Cannizzaro por tratamiento con una base fuerte (NaOH)

cannizzaro

En esta reacción una molécula es reducida a alcohol, mientras que la otra es oxidada a ácido carboxílico.

Mecanismo:

Etapa 1. Adición del ión hidróxido al carbonilo

cannizzaro mecanismo 01

Etapa 2. Transferencia de hidruro

cannizzaro mecanismo 02

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

cannizzaro mecanismo 03

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