La reacción de Beckmann produce el reagrupamiento de una oxima en amida.  Esta reacción se realiza en un medio ácido.

beckmann transposicion 01

Mecanismo:
 
Etapa 1. Protonación del grupo hidroxilo
 
beckmann transposicion 02

Etapa 2. Migración del sustituyente con pérdida simultánea de agua.

beckmann transposicion 03

Etapa 3. Ataque del agua al catión

beckmann transposicion 04

Etapa 4. Formación del iminol por pérdida de un protón del agua

beckmann transposicion 05

Etapa 5. Tautomería del iminol

beckmann transposicion 06

En el caso de oximas procedentes de aldehídos (aldoximas) se produce la migración de la cadena, no siendo posible la obtención de amidas no sustituidas. 

La transposición de Beckmann requiere la disposición ANTI del grupo que migra con respecto a la molécula de agua que actúa como grupo saliente.

La transposición de Beckmann produce lactamas por reacción con oximas cíclicas.

beckmann transposicion 08

 

CANAL YOUTUBE

 

USUARIOS ONLINE

Hay 313 invitados y un miembro en línea