Los reagrupamientos sigmatrópicos [3,3] de las N-alilenaminas son conocidos como reagrupamiento aza-Claisen.  Esta reacción es análoga a la transposición de Claisen de los éteres alíl vinílicos.

aza claisen 01

La reacción va en condiciones más suaves si el nitrógeno se encuentra cargado (sal de amonio)

aza claisen 02

La reacción de aza-Claisen es un proceso concertado que transcurre a través de un estado de transición de seis miembros que adopta una disposición de silla con los sustituyentes dispuestos de modo casi ecuatorial.

aza claisen 03

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