La condensación aldólica es una reacción de aldehídos o cetonas [1] que forma 3-hidroxicarbonilos (aldoles) [2]. El 3-hidroxialdehído [2] bajo condiciones de deshidratación por calentamiento rinde un aldehído alfa,beta-insaturado [3].
Condensación aldólica


Mecanismo
Etanal [1] es transformado parcialmente en su enolato [2] por el anión hidróxido. El enolato está estabilizado por resonancia.

Condensación aldólica - Mecanismo


La adición nucleófila del ion enolato [4] al grupo carbonilo de otra molécula de etanal [1] da el alcóxido [5].

Condensación aldólica - Mecanismo


El alcóxido [5] formado en la etapa de adición nucleófila, sustrae un protón del disolvente generando el producto [2].

Condensación aldólica - Mecanismo

Referencias
1. T. Mukaiyama, Org. React. 1982, 28, 203–331; T. Mukaiyama, S. Kobayashi, Org. React. 1994, 46, 1–103.
2. U. Koert, Nachr. Chem. Techn. Lab. 1995, 43, 1068–1074.