La condensaci贸n ald贸lica es una reacci贸n de aldeh铆dos o cetonas [1] que forma 3-hidroxicarbonilos (aldoles) [2]. El 3-hidroxialdeh铆do [2] bajo condiciones de deshidrataci贸n por calentamiento rinde un aldeh铆do alfa,beta-insaturado [3].
Condensaci贸n ald贸lica


Mecanismo
Etanal [1] es transformado parcialmente en su enolato [2] por el ani贸n hidr贸xido. El enolato est谩 estabilizado por resonancia.

Condensaci贸n ald贸lica - Mecanismo


La adici贸n nucle贸fila del ion enolato [4] al grupo carbonilo de otra mol茅cula de etanal [1] da el alc贸xido [5].

Condensaci贸n ald贸lica - Mecanismo


El alc贸xido [5] formado en la etapa de adici贸n nucle贸fila, sustrae un prot贸n del disolvente generando el producto [2].

Condensaci贸n ald贸lica - Mecanismo

Referencias
1. T. Mukaiyama, Org. React. 1982, 28, 203鈥331; T. Mukaiyama, S. Kobayashi, Org. React. 1994, 46, 1鈥103.
2. U. Koert, Nachr. Chem. Techn. Lab. 1995, 43, 1068鈥1074.

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