REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA

Las reacciones orgánicas permiten la transformación de unas sustancias en otras y su conocimiento es vital en la síntesis de compuestos orgánicos.   En esta sección se recopilan las reacciones orgánicas más importantes, ordenadas alfabéticamente.

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La síntesis de Wharton permite transformar $\alpha,\beta$-epoxicetonas en alcoholes alílicos por tratamiento con hidrazina en medio ácido acético o hidrato de hidrazina seguido de base fuerte.  La $\alpha,\beta$-epoxicetona se obtiene a partir de la cetona $\alpha,\beta$-insaturada por oxidación con agua oxigenada en medio básico.

sintesis wharton 01

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En 1855, Wurtz trató haluros de alquilo con sodio metal obteniendo el correspondiente alcano simétrico.  El acoplamiento de  dos carbonos sp3 pertenecientes a haluros de alquilo o arilo por tratamiento con sodio metal se conoce como síntesis de Wurtz. Por otro lado, el acoplamiento de un haluro de alquilo con un haluro de arilo se denomina reacción de Wurtz-Fittig.

 

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En  1902, Wolff observó que al tratar diazoacetofenona ($\alpha$-diazocetona) con Ag2O/H2O se producía un reagrupamiento que generaba el ácido fenilacético.

wolff reagrupamiento 01

Al reemplazar el agua por amoniaco se obtiene la  fenilacetamida.

wolff reagrupamiento 02

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En 1979, Yamaguchi y colaboradores desarrollaron un procedimiento para obtener ésteres y lactonas en condiciones suaves a través de la alcoholisis del correspondiente anhídrido mixto.
La formación de una lactona parte del tratamiento del hidroxiácido con el cloruro de 2,4,6-triclorobenzoilo en presencia de trietilamina, necesaria para neutralizar el clorhídrico liberado en esta etapa.  El anhídrido mixto producido se trata con DMAP en tolueno, bajo condiciones de alta dilución, rindiendo la lactona deseada.
 
yamguchi 01

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La reducción de aldehídos y cetonas a alcanos a través de la correspondiente hidrazona o semicarbazona bajo condiciones básicas y fuerte calefacción se denomina reducción de Wolff-Kishner.
La reacción se realiza en disolventes con elevados puntos de ebullición 180-200ºC (etilenglicol).  Los sustratos con grupos éster y amida son hidrolizados a los correspondientes ácidos.  Los carbonilos fuertemente impedidos son reducidos más lentamente.  En el caso de los a,b-insaturados la hidazina condensa para dar pirazolidinas.
 
wolff kishner 01