Reacciones Química Orgánica

Wagner-Meerwein (Reagrupamiento)

En 1899,  Wagner y Brickner observaron un reagrupamiento al tratar a-pineno con √°cido clorhidrico.  Esta observaci√≥n contradec√≠a la teor√≠a cl√°sica que se basaba en la invarianza del esqueleto de la mol√©cula. 
En 1922, H. Meerwein estableci√≥ un mecanismo cati√≥nico que explicaba la reacci√≥n.  Dicho mecanismo transcurre con formaci√≥n de un carbocati√≥n que sufre una transposici√≥n [1,2] de hidr√≥geno, grupos alquilo o arilo.
 
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Wharton (Fragmentación)

La fragmentación de Wharton es una reacción concertada en la que un grupo saliente se sitúa en posición 4 con respecto a un grupo donor de electrones.  La cesión de los pares libres del grupo donor produce la fragmentación del enlace vecino y la pérdida del grupo saliente con formación de dobles enlaces.  Veamos un ejemplo:

fragmentacion wharton 01

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Wharton síntesis de olefinas (Transposición de Wharton)

La síntesis de Wharton permite transformar $\alpha,\beta$-epoxicetonas en alcoholes alílicos por tratamiento con hidrazina en medio ácido acético o hidrato de hidrazina seguido de base fuerte.  La $\alpha,\beta$-epoxicetona se obtiene a partir de la cetona $\alpha,\beta$-insaturada por oxidación con agua oxigenada en medio básico.

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