Reacciones Química Orgánica

Wagner-Meerwein (Reagrupamiento)

En 1899,  Wagner y Brickner observaron un reagrupamiento al tratar a-pineno con ácido clorhidrico.  Esta observación contradecía la teoría clásica que se basaba en la invarianza del esqueleto de la molécula. 
En 1922, H. Meerwein estableció un mecanismo catiónico que explicaba la reacción.  Dicho mecanismo transcurre con formación de un carbocatión que sufre una transposición [1,2] de hidrógeno, grupos alquilo o arilo.
 
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Wharton síntesis de olefinas (Transposición de Wharton)

La síntesis de Wharton permite transformar $\alpha,\beta$-epoxicetonas en alcoholes alílicos por tratamiento con hidrazina en medio ácido acético o hidrato de hidrazina seguido de base fuerte.  La $\alpha,\beta$-epoxicetona se obtiene a partir de la cetona $\alpha,\beta$-insaturada por oxidación con agua oxigenada en medio básico.

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