Imprimir
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Visto: 46442

Las eliminaciones bimoleculares (E2) tienen lugar a mayor velocidad si el grupo saliente está la lado opuesto del hidrógeno sustraído.  Esta disposición espacial se conoce como "ANTI"

 
eliminacion bimolecular anti 1
[1 ] H y Br en "ANTI"
[2 ] H y Cl en "ANTI"
 
La eliminación "ANTI" está favorecida debido a que maximiza el solapamiento entre los dos orbitales p incipientes que dan lugar a la formación de enlace pi.
 
eliminacion-bimolecular-anti
 
En el  siguiente ejemplo los dos carbonos b presentan hidrógenos, sin embargo, la base arranca de forma mayoritaria el hidrógeno que se encuentra ANTI respecto al cloro (hidrógeno rojo)
 
eliminacion bimolecular anti 3
H hidrógeno ANTI respecto al cloro
H hidrógeno SYN respecto al cloro.