Sugiera una secuencia de reacciones adecuada para preparar cada uno de los siguientes compuestos a partir de la materia prima indicada.  Puede utilizar cualquier reactivo orgánico o inorgánico que considere necesario.

a) 1-Bromobutano a partir de 2-bromobutano
b) 1,2-Dibromopropano a partir de 2-bromopropano
c) 1-Bromo-2-propanol a partir de 2-propanol
d) 1,2-Epoxipropano a partir de 2-propanol
e) Yoduro de ciclopentilo a partir de ciclopentano
f) trans-1,2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano.
 
 
Solución
 
 
a) 1-Bromobutano a partir de 2-bromobutano
 
problemas-reacciones-alquenos
 
b) 1,2-Dibromopropano a partir de 2-bromopropano
 
problemas-reacciones-alquenos
 
 
 
[1] Eliminación con base fuerte para formar el alqueno.
[2] Halogenación anti del alqueno con Br2/CCl4
 
 
 
c) 1-Bromo-2-propanol a partir de 2-propanol
 
problemas-reacciones-alquenos
 
 
[1] Deshidratación del alcohol, para formar el alqueno.
[2] Formación de la bromohidrina por reacción del alqueno con Br2/H2O
 
 
 
 
 
 
d) 1,2-Epoxipropano a partir de 2-propanol
 
problemas-reacciones-alquenos
 
 
[1] Deshidratación del alcohol, para formar el alqueno.
[2] Epoxidación del alqueno con MCPBA
 
 
 
 
 
e) Yoduro de ciclopentilo a partir de ciclopentano
 
problemas-reacciones-alquenos
 
[1] Halogenación radicalaria del alcano. No se puede realizar con I2/luz.
[2] Sustitución nucleófila bimolecular.  También puede realizarse una eliminación seguida de adición de HI al alqueno.
 
 
 
 
 
 
f) trans-1,2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano.
 
problemas-reacciones-alquenos







CANAL YOUTUBE

 

USUARIOS ONLINE

Hay 530 invitados y un miembro en línea