Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
la dirección:
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Orgánica Avanzada

Aminoácidos-Péptidos
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Productos naturales
Hidratos de carbono: Notación D/L. Formación de hemiacetales. Proyección de Haworth. Mutarotación. Oxidación de Fehling y Tollens Oxidación con HIO4. Oxidación con Br2/H2O. Oxidación con O2/Pt. Reducción con NaBH4. Formación de osazonas. Adición a grupos hidroxilo. Protección de grupos hidroxilo. Degradación de Wohl y Ruff. Síntesis de Kiliani-Fisher Disacaridos.
Aminoácidos y péptidos: Estructura. pH isoeléctrico. Síntesis de H-V-Z. Síntesis de Gabriel. Síntesis de Strecker. Síntesis de péptidos

Mecanismos de reacción
Herramientas para determinar un mecanismo: Identificar productos. Identificar intermedios.Marcaje isotópico. Estereoquímica del producto. Efecto del disolvente.
Datos cinéticos: Definición de velocidad. Ecuaciones cinéticas. Reacciones consecutivas. Nitración del benceno Teoría de Arrhenius. Teoría del estado de transición. Reacciones competitivas. Principio de Curtin-Hammet. Principio Hammond.
Efecto isotópico: Efecto isotópico primario. Efecto isotópico secundario.
Ecuación de Hammet.

Reacciones de sustitución y eliminación
Conceptos en SN2: Cinética. Estereoquímica. Disolvente. Nucleófilo y nucleófobo. Estructura del sustrato.
Conceptos en SN1: Cinética. Estereoquímica. Disolvente. Sustrato. Asistencia anquimérica. Carbocationes no clásicos.
Reacciones de eliminación: Eliminación 1,2. Eliminación 1,4. Eliminación 1,1. Eliminación 1,3. Fragmentación. E1 (Eliminación unimolecular). E2 (eliminación bimolecular). E1cb. Estereoquímica de las reacciones de eliminación. Regioquímica de las reacciones de eliminación. Eliminaciones pirolíticas. Eliminación de Hofmann y Cope 


Síntesis orgánica
Formación de enlaces simples: Alquilación de enolatos. Alquilación de enaminas. Iminas y enaminas litiadas. Alquilación estereoselectiva. Condensación aldólica. Michael y Robinson. Condensación de Claisen. Síntesis acetilacética y malónica. Formación de dianiones. Reacciones umpolung.
Formación de dobles enlaces: E2. Pirólisis de ésteres. Eliminación de Cope. Eliminación de Hofmann. Eliminación de sulfoxidos. Reagrupamientos sulfoxido-sulfenato. Reacciones de Wittig. Wittig. Wadsword-Emmons. Horner-Wittig. Peterson. Iluros de azufre. Shapiro.
Diels-Alder: Estereoquímica. Regioquímica.
Carbenos: Carbenos singletes y tripletes.
Síntesis de carbenos: Eliminación 1,1. Descomposición de diazocompuestos. Descomposición de tosilhidrazonas.
Reactividad de carbenos: Ciclopropanación. Reacción Simmons-Smith. Inserción C-H. Arndt-Eistern. Transposición de Hofmann y wolf.

Reacciones de oxidación reducción (REDOX)
Oxidación de H. bencílicos. Oxidación de H. alílicos
Oxidación de alcoholes: Derivados del ac. crómico. Dióxido de manganeso. Sales de alcoxisulfonio. Oxidación de Swern. Oxidación de Oppenaver
Oxidación de olefinas: Oxidación con permanganato y tetróxido de osmio. Reacción de Prevost. Reacción de Woodwar. Epoxidación de alquenos. Apertura de epóxidos. Ozonolisis. Oxidación con ácido periódico. 
Oxidación de cetonas:Oxidación a alfa-beta insaturados: Baeyer-Villiger. Oxidación a alfa-hidroxicetonas.
Reacciones de reducción: Hidrogenación. Condensación aciloinica. Hidruros no metálicos. Clemmensen. Wolff-kisnner. Tioacetales. Alquinos con Na/NH3. Reducción de Birch. Obtención de dioles 1,2-simétricos

 


 

Seminario sobre Reacciones de Alquenos

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Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

Si deseas información sobre cursos impartidos en Academia Minas puedes ponerte en contacto con nosotros, a través del teléfono 985 24 12 67.
También puedes pasar por nuestra oficina en la c/ Uría, 43 - 1º de Oviedo.

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Acceso

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Biografías

Charles Friedel (1832 - 1899)
friedelOrigen: Quimico frances.. 
Lugar de nacimiento: Estrasburgo.
Formación: estudió química en la Universidad de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado este año. 
Docencia: Profesor en la Universidad de la Sorbona.
Investigación: Obtuvo el alcohol propílico. En 1877, Friedel y Crafts describieron por primera vez la reacción del benceno con un haloalcano en presencia de un ácido de Lewis. Esta reacción produce la alquilación del benceno y se conoce como alquilación de Friedl-Crafts.
Premio Nobel: 
 

Reacciones Orgánicas

Baylis - Hillman (Reacción)
Los aldehídos y cetonas [1] reaccionan con compuestos a,b-insaturados [2] en presencia de aminas terciarias que actúan como catalizadores, para formar productos a-hidroxialquilados [3].

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El mecanismo transcurre con ataque de la amina terciaria al carbono b del a,b-insaturado, formando un enolato que ataca al carbonilo.  En una última etapa se produce la eliminación de la amina.

Etapa 1. Adición al carbono b de la amina para formar un enolato

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Etapa 2. Ataque nucleófilo sobre el carbonilo

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Etapa 3. Eliminación de la amina

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Referencias:
1. D. Basavaiah, P. D. Rao, R. S. Hyma, Tetrahedron 1996, 52, 8001–8062.
2. E. Ciganek, Org. React. 1997, 51, 201–350.