Química Orgánica
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

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Reducción de cetonas a alcoholes empleando Decaborano, pirrolidina, cloruro de cesio (III) Imprimir E-Mail
Escrito por german
miércoles, 10 de septiembre de 2008  
Reducción de cetonas a alcoholes empleando Decaborano B10H14, pirrolidina, cloruro de cesio (III) en metanol.

Jong Woo Bae, Seung Hwan Lee, Yeon Joo Jung, Choon-Ock Maing Yoon and Cheol Min Yoon.

Department of Life Science & Biotechnology, Graduate school of Biotechnology, Korea University, 1, 5-Ka, Anam-Dong Sungbuk-Ku, Seoul, 136-701 Korea, Email: cmyoonkorea.ac.kr

J. W. Bae, S. H. Lee, Y. J. Jung, C.-O. M. Yoon, C. M. Yoon, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2137-2139.


reduccion-cetonas-decaborano

Resumen
El decaborano es un agente quimioselectivo que permite reducir cetonas a alcoholes con un elevado rendimiento. El reactivo empleado es decaborano, pirrolidina, cloruro de cerio (II) heptahidratado en metanol.
Algunos ejemplos que ponen de manifiesto la elevada quimioselectividad de este reactivo son:

reduccion-cetonas-decaborano
Los rendimientos de la reacción superan el 90% en todos los ejemplos
Modificado el ( miércoles, 10 de septiembre de 2008 )
 
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

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Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

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Biografías

Otto Paul Hermann Diels (1876 - 1954)
dielsOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió química en la Universidad de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado este año. 
Docencia: profesor y jefe del departamento de química en la Universidad de Berlín. En 1916, tomó el puesto de profesor de Química en la Universidad de Kiel, cargo que no dejó hasta su jubilación en 1945.
Investigación: En 1906 descubrió el anhídrido malónico.  Investigó en reacciones de deshidrogenación con selenio.  Síntesis de a-dicetonas. Pero su trabajo más importante es la reacción de Diels - Alder.
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Kurt Alder
 

Reacciones Orgánicas

Aciloínica (Condensación)
La condensación aciloínica transforma esteres [1] en alfa-hidroxicetonas [2]. Esta reacción se realiza con sodio metal en disolvente inerte.

Condensación aciloínica