Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
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Acoplamiento cruzado de alquinilsilanoles con haluros de arilo Imprimir E-Mail
Escrito por german
miércoles, 10 de septiembre de 2008  
Acoplamiento cruzado de alquinilsilanoles con haluros de arilo promovida por trimetilsilanolato de potasio

Scott E. Denmark and Steven A. Tymonko
Roger Adams Laboratory, Department of Chemistry University of Illinois, Urbana, Illinois 61801, Email: denmarkscs.uiuc.edu
S. E. Denmark, S. A. Tymonko, J. Org. Chem., 2003, 68, 9151-9154.


acoplamiento-alquinilsilanoles-haluros-arilo

Resumen:
El paladio cataliza el acoplamiento cruzado de alquinilsilanoles alifáticos con yoduros de arilo a temperatura ambiente con buenos rendimientos. El acoplamiento está promovido por el trimetilsilanolato de potasio y el yoduro de cobre (I) como un cocatalizador.

acoplamiento-alquinilsilanoles-haluros-arilo
Modificado el ( jueves, 11 de septiembre de 2008 )
 
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

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Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

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Biografías

Otto Paul Hermann Diels (1876 - 1954)
dielsOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió química en la Universidad de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado este año. 
Docencia: profesor y jefe del departamento de química en la Universidad de Berlín. En 1916, tomó el puesto de profesor de Química en la Universidad de Kiel, cargo que no dejó hasta su jubilación en 1945.
Investigación: En 1906 descubrió el anhídrido malónico.  Investigó en reacciones de deshidrogenación con selenio.  Síntesis de a-dicetonas. Pero su trabajo más importante es la reacción de Diels - Alder.
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Kurt Alder
 

Reacciones Orgánicas

Claisen (Condensación)
La condensación de claisen supone la reacción de ésteres [1] en medio básico formando 3-cetoésteres [2]

claisen-condensacion.gif
Mecanismo:

Etapa 1. Formación del enolato de éster

formacion-enolato.gif

Etapa 2. Adición nucleófila

ataque-nucelofilo.gif

Etapa 3. Eliminación de etóxido

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El desplazamiento de los equilibrios se produce por la sustracción del hidrógeno ácido en el cetoéster final, formándose un enolato que es protonado en la segunda etapa.