SÍNTESE DE ÁLCOOL
(Método da Árvore de Síntese)
Proponha um plano de síntese para as moléculas alvo indicadas a partir das moléculas individuais indicadas (MOb 30 -41). Para isso, utilize os reagentes e as condições de reação que julgar necessárias:
Solução MOb 30.
Estratégia: Observa-se que a molécula inicial foi desidratada e na posição alílica inicialmente não substituída, um hidrogênio foi deslocado pelo grupo ciano ou nitrila. Esta última reação só pode ocorrer se a molécula precursora for um haleto alílico, razão pela qual é proposta como precursora de
O Br é introduzido na posição desejada com o NBS e o alceno é o produto da desidratação da molécula de partida.
Solução MOb 31.
Estratégia : É um tio éter, a molécula precursora necessária será um haleto de 1,3-ciclopentadieno.
Este haleto é preparado pela ação do NBS sobre o cicloalceno diênico, que por sua vez é preparado pela desidrobromação da molécula precursora, que é alcançada pela ação do NBS sobre o cicloalceno formado. previamente por desidroalogenação da molécula de partida bromada por radicais
Solução Mob 32.
Estratégia : É semelhante à usada para obter
Solução MOb 33.
Estratégia :
Solução MOb 34.
Estratégia :
Solução MOb 35.
Estratégia : Um alceno é proposto como uma molécula precursora, que é bromada sob condições antimarkovnikov. O alceno foi preparado pela desidratação do álcool formado, pela ação de um Grignard sobre uma cetona, que é preparada pela oxidação do ciclohexanol.
Solução MOb 36.
Estratégia:
Solução MOb 37.
Estratégia: A metil cetona de
O álcool foi formado pela ação do acetileto de sódio sobre uma cetona derivada do álcool de partida por oxidação.
Solução mob 38.
Estratégia: O material inicial é oxidado a aldeído com disiamilborano, que é atacado por um Grignard adequado para formar
Solução mob 39.
Estratégia : Como
Solução MOb 40.
Estratégia : Os haletos são obtidos a partir de alcenos ou álcoois, este último é a melhor opção, porque a ação de um grupo de Grignard que contém o grupo fenil permite que o álcool necessário seja formado como uma molécula precursora.
As duas sínteses a seguir exigem um pouco mais de esforço do químico, pois os materiais de partida definidos requerem o uso de algumas reações que não são as mais comuns, apesar de as estruturas das moléculas-alvo serem relativamente simples.
Então, como é a formação das moléculas 41 e
Por outro lado, o metil lítio em quantidades estequiométricas leva a metil cetona apenas quando o substrato é uma amida ou um ácido livre (J. Organometal Chem., 9, 165 (1967). Alternativamente, o uso de iodeto de metil magnésio também é sugerido no lugar do metil-lítio.
Solução Mob 42.
A abertura da molécula do ciclopropano, um precursor do