Os oxiranos agem como bases de Lewis, protonando no oxigênio em meios ácidos. O segundo tipo de reatividade está relacionado à deformação do anel que favorece as reações de abertura.
Isomerização a compostos carbonílicos: Oxiranos na presença de ácidos de Lewis isomerizam-se para formar aldeídos ou cetonas. Assim, o oxirano na presença de BF 3 é transformado em acetaldeído
Exemplo: Proponha um mecanismo para a seguinte transformação:
Solução - O BF 3 protona o oxigênio do oxirano, tornando-o um bom grupo de saída e favorecendo a abertura do ciclo. Um rearranjo para um hidroxicarbocátion dará o produto esperado.
Abertura de oxiranos em meios básicos - Bons nucleófilos atacam e abrem oxiranos no carbono menos substituído. O mecanismo de abertura é do tipo S N 2 e envolve o ataque do nucleófilo do lado oposto ao oxigênio, que se comporta como um grupo abandonador.
Abertura de oxiranos em meio ácido - Em meio ácido, o oxigênio é protonado, favorecendo o ataque nucleofílico ao carbono. A abertura ocorre no carbono mais substituído. Com H + /H 2 O antidióis são obtidos.
Mecanismo:
Desoxigenação de oxiranos: Oxiranos com substituintes trans podem ser transformados em alcenos cis. Considerando que, oxiranos com grupos cis são convertidos em alcenos trans. Vejamos um exemplo:
