| Reacciones Sustitución - SN2 - Problema 2 |
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Para cada uno de los siguientes pares de moléculas (o reacciones) indique cual tendrá lugar más rápidamente. Razone la respuesta. a) 1-Bromobutano o 1-yodobutano con cianuro de sodio en DMSO. b) 1-Cloro-2-metilbutano o 1-cloropentano con yoduro de sodio en acetana c) 1-Clorohexano o clorociclohexano con yoduro de sodio en etanol/agua. d) Solvólisis de 1-bromo-2,2-dimetilpropano o 2-bromo-2-metilpropano en metanol e) 1-Clorobutano con acetato de sodio en ácido acético o con metóxido de sodio en metanol. f) 1-Clorobutano con azida de sodio en etanol acuoso o p-toluensulfonato de sodio en etanol acuoso. a) El 1-Yodobutano reacciona más rápido, al ser el yodo mejor grupo saliente que el bromo.  b) Las ramificaciones en el carbono b disminuyen la velocidad de la SN2.  c) El sustrato primario (1-clorohexano) reacciona más rápido que el secundario  d) Los sustratos terciarios reaccionan más rápido que los primarios en SN1  e) El métóxido es mejor nucleófilo que el acetato y reacciona a mayor velocidad.  f) El ión azida mucho más básico y nucleófilo que el tosilato de sodio, reacciona a mayor velocidad.  Compartir en redes Sociales:     |