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Oxirano (Oxaciclopropano)
Oxirano - Propiedades Físicas y espectroscópicas Imprimir E-Mail
Propiedades físicas: Presenta una tensión anular de 114 KJ/mol. El momento dipolar es de 1.88 D
Datos espectroscópicos: Espectro UV: λ=171 nm. RMN: δH= 2.54, δC= 39.7

propiedades-fisicas
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Métodos de sintesis del oxirano Imprimir E-Mail
Ciclación intramolecular (Williamson intramolecular): Alcoholes halogenados en posición 2 ciclan en medios básicos formando oxiranos.

sintesis williamson del oxirano

Mecanismo:

Mecanismo síntesis de Williamson
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Reactividad del Oxirano Imprimir E-Mail
Los oxiranos actúan como bases de Lewis, protonándose sobre el oxígeno en medios ácidos. El segundo tipo de reactividad está relacionado con la tensión del anillo que favorece las reacciones de apertura.

Isomerización a compuestos carbonílicos: Los oxiranos en presencia de ácidos de Lewis isomerizan para formar aldehídos o cetonas. Así, el oxirano en presencia de BF3 se transforma en acetaldehído

oxirano-reactividad
 
Ejemplo - Proponer un mecanismo para la siguiente transformación:

oxirano-reactividad-02.gif

Solución - El BF3 protona el oxígeno del oxirano, convirtiéndolo en buen grupo saliente y favoreciendo la apertura del ciclo. Una transposición a hidroxicarbocatión dará el producto esperado.
oxirano-reactividad-03.gif
 
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