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Sistema de Hantzsch-Widman Imprimir E-Mail

El nombre sistemático de los heterociclos se construye a partir de un prefijo que indica el tipo de heteroátomo que contiene, y un sufijo que depende del tamaño del ciclo.


Tabla 1.  Prefijos para indicar los heteroátomos del heterociclo

Elemento  Prefijo  Elemento  Prefijo
O  oxa P  fosfa
S  tia Ar  arsa
Se  selena Si  sila
Te  telura Ge  germa
N  aza  B  bora

Tabla 2. Sufijo para indicar el tamaño del anillo del heterociclo.

Tamaño del anillo  Insaturado Saturado
 3  ireno (irina(1)) irano (iridina(1))
 4  eto etano (etidina(1))
 5  ol olano (olidina(1))
 6  ina (inano(2)) inano (ano(3)) 
 7  epina epano 
 8  ocina ocano 
 9  onina onano 
 10  ecina ecano 
(1) Los heterociclos de tres eslabones con nitrógeno se terminan en irina (insaturados) e iridina (saturados).  En heterociclos de cuatro eslabones con nitrógeno, la terminación etano cambia por etidina (saturados).  Los heterociclos de cinco eslabones con nitrógeno se terminan en olidina(saturados).
(2) Se cambia la terminación ina por inina para el grupo del P, Ar, Sb y B en heterociclos de 6 insaturados.
(3) El grupo del O, S, Se, Te, Bi y Hg cambia la terminación inano por ano en heterociclos de seis miembros saturados.

Ejemplo


El heterociclo dibujado al margen se nombra, según este sistema, como “azepina”.
Azepina
Azepina
Este primer ejemplo ilustra la idea fundamental del método: el nombre consta de un prefijo (en rojo), que hace referencia al heteroátomo presente (si hay otros, se emplean varios prefijos) y que se selecciona en la tabla 1; y de un sufijo, que describe el tamaño y carácter insaturado o saturado de la molécula(en azul), y que se elige entre los de la tabla 2.

Foro soporte: Nomenclatura de heterociclos

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