El nombre sistemático de los heterociclos se construye a partir de un prefijo que indica el tipo de heteroátomo que contiene, y un sufijo que depende del tamaño del ciclo.


Tabla 1.  Prefijos para indicar los heteroátomos del heterociclo

Elemento  Prefijo  Elemento  Prefijo
O  oxa P  fosfa
S  tia Ar  arsa
Se  selena Si  sila
Te  telura Ge  germa
N  aza  B  bora


Tabla 2. Sufijo para indicar el tamaño del anillo del heterociclo.

Tamaño del anillo  Insaturado Saturado
 3  ireno (irina(1)) irano (iridina(1))
 4  eto etano (etidina(1))
 5  ol olano (olidina(1))
 6  ina (inano(2)) inano (ano(3)) 
 7  epina epano 
 8  ocina ocano 
 9  onina onano 
 10  ecina ecano 

(1) Los heterociclos de tres eslabones con nitrógeno se terminan en irina (insaturados) e iridina (saturados).  En heterociclos de cuatro eslabones con nitrógeno, la terminación etano cambia por etidina (saturados).  Los heterociclos de cinco eslabones con nitrógeno se terminan en olidina(saturados).
(2) Se cambia la terminación ina por inina para el grupo del P, Ar, Sb y B en heterociclos de 6 insaturados.
(3) El grupo del O, S, Se, Te, Bi y Hg cambia la terminación inano por ano en heterociclos de seis miembros saturados.

El heterociclo dibujado al margen se nombra, según este sistema, como “azepina”. AzepinaEste primer ejemplo ilustra la idea fundamental del método: el nombre consta de un prefijo (en rojo), que hace referencia al heteroátomo presente (si hay otros, se emplean varios prefijos) y que se selecciona en la tabla 1; y de un sufijo, que describe el tamaño y carácter insaturado o saturado de la molécula(en azul), y que se elige entre los de la tabla 2.

fosfininaExisten excepciones para los heterociclos con nitrógeno de 3, 4 y 5 miembros: se cambia ireno por irina; irano por iridina; etano por etidina y olano por olidina. En el caso de los heterociclos de 6 eslabones, la norma general para los insaturados es la terminación en ina, pero el fosfobenceno no puede denominarse fosfina (que es nombre común de PH3), por lo que se llama fosfinina, extendiéndose la terminación inina a los restantes elementos del grupo 5A (As, Sb) y al boro; los saturados terminan en inano, excepto los que poseen elementos del grupo 6A (O, S, Se, Te), que terminan en ano.

triazocinaObsérvese el nombre del heterociclo representado a la derecha, que permite entender cómo se nombran sistemas con más de un heteroátomo del mismo tipo en el anillo.  La numeración empieza siempre en un heteroátomo, de forma que al conjunto de éstos se les asigne los localizadores más bajos posibles; en el nombre se utilizan los prefijos de cantidad di, tri, tetra, etc.

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