QUÍMICA ORGÁNICA - Modelos Moleculares

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Academia Minas - Problemas de Alquenos

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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

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Biografías

Charles Friedel (1832 - 1899)

Origen: Quimico frances..

Lugar de nacimiento: Estrasburgo.

Formación: estudió química en la Universidad de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado este año.

Docencia: Profesor en la Universidad de la Sorbona.
Investigación: Obtuvo el alcohol propílico. En 1877, Friedel y Crafts describieron por primera vez la reacción del benceno con un haloalcano en presencia de un ácido de Lewis. Esta reacción produce la alquilación del benceno y se conoce como alquilación de Friedl-Crafts.
Premio Nobel:

Reacciones Orgánicas

Barton Reacción

La reacción de Barton produce 4-nitrosoalcoholes [2] a partir de nitritos [1] por irradiación con luz ultravioleta.

El mecanismo es radicalario y transcurre por ruptura homolítica del enlace O-N, formándo óxido nitroso y un radical alcóxido. En una etapa posterior se produce la sustracción del hidrógeno, a través de un estado de transición de seis miembros, que genera un nuevo radical capaz de reaccionar con el oxído nitroso formado en el primer paso.

Etapa 1. Ruptura del enlace N-O

Etapa 2. Sustracción intramolecular del hidrógeno

Etapa 3. Reacción con radical NO

Ejemplos:

Referencias:
1. D. H. R. Barton, J. M. Beaton, L. E. Geller, M. M. Pechet, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2640–2641.
2. D. H. R. Barton, Pure Appl. Chem. 1968, 16, 1–15.