Il gruppo ciano nella sintesi degli eterocicli

Il gruppo ciano nella sintesi degli eterocicli

La polarità del legame CN del gruppo ciano (detto anche nitrile) fa sì che questo reagente possa reagire con nucleofili ed elettrofili, dando origine a eterocicli con uno o più eteroatomi nell'anello .

Pertanto, è molto comune osservare la partecipazione del gruppo nitrile nelle ciclizzazioni intramolecolari, quando la stessa molecola ha un'estremità elettrofila o nucleofila. Proporre un piano di sintesi, dai materiali semplici, a le seguenti molecole:

MOb: 75

MOb: 76

MOb 75 . Analisi retrosintetica . la folla , presenta in uno degli eterocicli, la struttura guanidinica e nell'altro eterociclo vi è una struttura satura, che può essere trasformata in un lattame. La disconnessione con quest'ultima inizia e poi continua ad essere disconnessa dalla struttura guanidinica, ottenendo un precursore lattamico idrossinitrile, che può produrre una struttura dilattamica, che viene disconnessa dal legame N-CO, per formare una molecola 1,5.-diCO, che scollegato conduce a materiali semplici per la sintesi.

Sintesi : la condensazione Il tipo aldolico dei materiali di partenza porta ad un composto 1,5-diCO, che con NH3 forma il primo ciclo dilattamico capace di combinarsi con la guanidina per formare il secondo eterociclo. Il gruppo CN è molto importante nel secondo ciclo.

Infine, la riduzione dei gruppi C=O porta a IL Assalire 75.

MOb 76. Analisi retrosintetica . Si tiene conto, per la prima disconnessione, del legame CN delle ammine la folla 76, quindi proseguire con lo scollegamento simultaneo di una H e di una Br.

Le operazioni di sintesi pianificate portano a una molecola precursore con due gruppi CN, che sono disconnessi in un dialogenuro, e due moli di HCN. Sintesi. Il dietil malonato come materiale di partenza serve per la preparazione del dialogenuro richiesto, che viene combinato con l'HCN.

A questo sistema si aggiunge HBr e poi, sempre in ambiente acido, avviene la ciclizzazione, per formarsi la folla 75