Resumen Reacciones de Alquenos - Problema 1
Escribir los productos de reacción del 2-metil-1-penteno con cada uno de los siguientes reactivos: (a) H2, PtO2; (b) D2, Pd-C; (c) 1. BH3, 2. H2O2/NaOH; (d) HCl; (e) HBr; (f) HBr, ROOR; (g) HI, ROOR; (h) H2SO4, H2O; (i) Cl2; (j) ICl; (k) Br2, EtOH; (l) 1. Hg(OAc)2, H2O, 2. NaBH4; (m) MCPBA; (n) OsO4(cat.), H2O2; (o) 1. O3, 2. Zn, AcOH; (p) CH3SH, ROOR; (q) HCBr3, ROOR; (r) H2SO4(cat.)

Solución


(a) H2, PtO2
La hidrogenación de alquenos es una reacción sin.  La ausencia de centros quirales en el producto impide la formación de enantiómeros.
resumen-reacciones-alquenos

(b) D2, Pd-C
El deuterio se adiciona de modo análogo al hidrógeno (sin), pero en este caso el producto tiene un centro quiral (carbono derecho) que origina la formación de dos enantiómeros, al adicionarse el deuterio por las dos caras del alqueno.
resumen-reacciones-alquenos

(c) 1. BH3, 2. H2O2/NaOH
La hidroboración es una reacción sin y antiMarkovnikov. La presencia de un centro quiral en el producto (carbono derecho) provoca la formación de dos enantiómeros en igual proporción.  En la solución indicada se dibuja sólo el producto resultante de la adición por la cara de arriba.
resumen-reacciones-alquenos
(d) HCl
La adición de HCl a alquenos es una reacción Markovnikov.  El hidrógeno se adiciona al carbono menos sustituido, formándose un carbocatión que es atacado en una etapa posterior por el halógeno. En este caso el ataque por ambas caras produce el mismo producto.
resumen-reacciones-alquenos

(e) HBr
La adición de HBr a un alqueno sigue un mecanismo análogo a la adición de HCl
resumen-reacciones-alquenos

(f) HBr, ROOR
El HBr en presencia de peróxidos se adiciona antiMarkovnikov.  Se trata de una reacción con mecanismo radicalario.
resumen-reacciones-alquenos
 
SEO by Artio