Sintesis dari
Benzofurans dan Benzothiophenes
(Dengan metode pemutusan)
1. Sintesis Benzofurans
Benzofuran, biasanya disebut kumaron, Ini adalah cairan tidak berwarna, yang diisolasi dari tar batubara dan jauh lebih stabil terhadap serangan kimia daripada furan.
Sintesis paling klasik untuk pembuatan benzofurans akan disebutkan dan dikembangkan:
ke. Dari kumarin
B. Dari reaksi kondensasi Claisen internal
C.
Mulai dari penataan ulang Claisen
Usulkan desain sintesis, untuk benzofuran berikut:
: | MOb 127 | … | MOb 128 |
MOb 127, Analisis retrosintetik. Strategi pelepasan, di
Perpaduan. Zat antara 2-hidroksi-5-metilbenzaldehida dibuat dari benzena. Turunan kumarin yang terbentuk dihalogenasi, dihidrolisis dalam sol KOH dan selanjutnya dipanaskan dengan CaO, menjadi dekarboksilat dan dengan demikian terbentuk
MOb 128. Analisis retrosintetik.
Benzotiofena adalah pengotor naftalena teknis yang mengandung belerang yang paling penting, sehingga benzotiofena sendiri memiliki nilai komersial yang kecil, tetapi beberapa turunannya dalam bentuk pewarna indigo memiliki nilai yang tinggi.
Metode sintetis benzothiophene mirip dengan yang digunakan untuk benzofuran, tetapi metode berikut dapat disebutkan.
ke.
Dari turunan benzothioderivatif yang cocok:
B.
Melalui reaksi Diels-Alder
C.
Dengan perpindahan gugus orto ke gugus siano (mengarah ke senyawa 3-amino) atau aldehida pada cincin benzena oleh nukleofil sulfur yang sesuai dan siklisasi berikutnya.
Usulkan rencana sintesis yang layak untuk molekul-molekul berikut:
MOb 129 | ….. | MOb 130 |
MOb 129 . Analisis retrosintetik.
Perpaduan