Isomerización a compuestos carbonílicos: Los oxiranos en presencia de ácidos de Lewis isomerizan para formar aldehídos o cetonas. Así, el oxirano en presencia de BF3 se transforma en acetaldehído

{caja-blanca}Ejemplo - Proponer un mecanismo para la siguiente transformación:

Solución - El BF3 protona el oxígeno del oxirano, convirtiéndolo en buen grupo saliente y favoreciendo la apertura del ciclo. Una transposición a hidroxicarbocatión dará el producto esperado.

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Apertura de oxiranos en medios básicos - Los buenos nucleófilos atacan y abren oxiranos sobre el carbono menos sustituido. El mecanimo de la apertura es de tipo SN2 y supone el ataque del nucleófilo por el lado opuesto al oxígeno que se comporta como grupo saliente.

Apertura de oxiranos en medio ácido - En medios ácidos el oxígeno se protona favoreciendo el ataque nucleófilo sobre el carbono. La apertura se produce sobre el carbono más sustituido. Con H+/H2O se obtienen dioles anti.

Mecanismo:

Desoxigenación de oxiranos: Los oxiranos con sustituyentes trans pueden transformarse en alquenos cis. Mientras que, los oxiranos con grupos cis se convierten en alquenos trans. Veamos un ejemplo:
