Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
la dirección:  http://connectpro34032937.acrobat.com/p31102155/
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Heterociclos de Tres Miembros
Heterociclos con anillos de tres átomos Imprimir E-Mail
Las propiedades de los anillos de tres miembros están relacionadas con tensión, debida a los bajos ángulos de enlace. La tensión angular da lugar a reacciones de apertura para formar productos acíclicos.

En esta sección estudiaremos los siguientes heterociclos: oxirano, tiirano, 2H-azirina, aziridina, dioxirano, oxaziridina, 3H-diazirina y diaziridina.

oxirano

Punto de ebullición: 10.5ºC
Tensión anular: 114 KJ/mol
Momento dipolar: 1.88 D
Características: Líquido incoloro, soluble en agua, muy venenoso en fase gas.



tiirano

Punto de ebullición: 55ºC
Tensión anular: 83 KJ/mol
Momento dipolar: 1.66 D
Características: Líquido incoloro, parcialmente soluble en agua.



2h-azirina

Punto de ebullición:
Tensión anular: 170 KJ/mol.
Momento dipolar:
Características: Sustancia muy inestable, con elevada reactividad en el enlace C=N



aziridina
Punto de ebullición: 57ºC
Tensión anular: 113 KJ/mol.
Momento dipolar: 1.89 D
Características: Líquido incoloro, soluble en agua, venenoso, de olor amoniacal.
 
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

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Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

Si deseas información sobre cursos impartidos en Academia Minas puedes ponerte en contacto con nosotros, a través del teléfono 985 24 12 67.
También puedes pasar por nuestra oficina en la c/ Uría, 43 - 1º de Oviedo.

Para visualizar la grabación del seminario,  pulsar sobre la imagen.

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Biografías

Otto Paul Hermann Diels (1876 - 1954)
dielsOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió química en la Universidad de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado este año. 
Docencia: profesor y jefe del departamento de química en la Universidad de Berlín. En 1916, tomó el puesto de profesor de Química en la Universidad de Kiel, cargo que no dejó hasta su jubilación en 1945.
Investigación: En 1906 descubrió el anhídrido malónico.  Investigó en reacciones de deshidrogenación con selenio.  Síntesis de a-dicetonas. Pero su trabajo más importante es la reacción de Diels - Alder.
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Kurt Alder
 

Reacciones Orgánicas

Baylis - Hillman (Reacción)
Los aldehídos y cetonas [1] reaccionan con compuestos a,b-insaturados [2] en presencia de aminas terciarias que actúan como catalizadores, para formar productos a-hidroxialquilados [3].

baylis-hilman-01.gif

El mecanismo transcurre con ataque de la amina terciaria al carbono b del a,b-insaturado, formando un enolato que ataca al carbonilo.  En una última etapa se produce la eliminación de la amina.

Etapa 1. Adición al carbono b de la amina para formar un enolato

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Etapa 2. Ataque nucleófilo sobre el carbonilo

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Etapa 3. Eliminación de la amina

baylis-hilman-04.gif

Referencias:
1. D. Basavaiah, P. D. Rao, R. S. Hyma, Tetrahedron 1996, 52, 8001–8062.
2. E. Ciganek, Org. React. 1997, 51, 201–350.