QUÍMICA ORGÁNICA

www.quimicaorganica.org

  • Aumentar fuente
  • Fuente predeterminada
  • Disminuir fuente
Home | Google-Books
Libros de Química Orgánica

Grado en Químicas - Química Orgánica I (2º Curso)

E-mail

Tema 1. Estructura y enlace de las moléculas orgánicas

El ámbito de la Química Orgánica. Estructuras de Lewis y estructuras resonantes. Orbitales atómicos y orbitales moleculares. Hibridación de orbitales. Fórmulas empíricas y moleculares.

Tema 2. Estructura y reactividad

Cinética y termodinámica de procesos químicos sencillos. Ácidos y bases: electrófilos y nucleófilos. Grupos funcionales: centros de reactividad.

Tema 3. Alcanos

Nomenclatura, estructura y propiedades físicas. Análisis conformacional. Cicloalcanos: nomenclatura y propiedades físicas. Tensión anular y estructura de los cicloalcanos. Análisis conformacional. Alcanos policíclicos. Reacciones de los alcanos. Fuerza del enlace en los alcanos: radicales. Reacciones de pirolisis. Halogenación del metano. Halogenación de alcanos de superiores: reactividad y selectividad. Aspectos sintéticos de las halogenaciones radicalarias. Reacción de combustión.

Tema 4. Estereoisómeros

Introducción. Quiralidad. Actividad óptica. Configuración absoluta: la regla R/S. Proyecciones de Fischer. Moléculas con varios estereocentros: diastereoisómeros y formas meso. Estereoquímica en las reacciones químicas. Resolución: separación de enantiómeros.

Tema 5. Haloalcanos

Nomenclatura y propiedades físicas. Reacciones de sustitución nucleófila. Mecanismo de la reacción de sustitución SN2. Estereoquímica. Efecto del nucleófilo, grupo saliente, disolvente y estructura del sustrato. Solvólisis de haloalcanos. Efecto del disolvente, grupo saliente y núcleofilo. Reacciones SN1: estabilidad de carbocationes. Reacciones de eliminación E1 y E2: características y mecanismo. Competencia entre procesos unimoleculares y bimoleculares. Competencia entre sustitución nucleófila y eliminación.

Tema 6. Alcoholes y éteres

Nomenclatura. Propiedades estructurales y físicas. Propiedades ácido-base. Síntesis de alcoholes por sustitución nucleófila. Síntesis de alcoholes: relaciones de oxidación-reducción entre alcoholes y compuestos carbonílicos. Reactivos organometálicos: fuentes de carbono nucleófilo para la síntesis de alcoholes. Reactivos organometálicos en la síntesis de alcoholes. Alcoholes complejos: introducción a la estrategia sintética. Reacciones de los alcoholes con bases: preparación de alcóxidos. Reacciones de los alcoholes con ácidos fuertes: sustitución y eliminación a través de iones alquiloxonio. Transposiciónes en carbocationes. Ésteres orgánicos e inorgánicos a partir de alcoholes. Nomenclatura y propiedades físicas de los éteres. Síntesis de éteres de Williamson. Síntesis de éteres a partir de alcoholes y ácidos minerales. Oxaciclopropanos: síntesis y reactividad.

Tema 7. Espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear: técnica de determinación estructural

¿Qué es la espectroscopía? Resonancia magnética de protón. Desplazamiento químico. Acoplamiento spin-spin. Resonancia magnética nuclear de carbono-13.

Tema 8. Alquenos, espectroscopia de infrarrojo y espectrometría de masas

Nomenclatura de los alquenos. Estructura y enlace en el eteno: enlace pi. Propiedades físicas de los alquenos. Espectroscopia infrarroja. Espectrometría de masas. Estabilidad relativa de los alquenos. Síntesis de alquenos: reacciones de eliminación. Hidrogenación catalítica. Reacciones de adición electrófila: hidrohalogenación, hidratación, halogenación, oximercuriación-desmercuriación. Reacción de hidroboración-oxidación. Reacciones de oxidación: epoxidación, dihidroxilación y ozonólisis. Reacciones de adición radicalaria. Otras reacciones de los alquenos.

Tema 9. Alquinos

Nomenclatura de los alquinos. Estructura y propiedades de los alquinos. Síntesis de alquinos: reacciones de doble eliminación y alquilación de aniones alquinilo. Reducción de alquinos. Reacciones de adición a alquinos.

Tema 10. Sistemas pi deslocalizados: espectroscopia ultravioleta-visible

Estructura de los sistemas alílicos: resonancia. Halogenación alílica radicalaria. Reacciones de sustitución nucleófila en derivados alílicos. Dobles enlaces adyacentes: dienos conjugados. Adición electrófila a dienos conjugados: control cinético y control termodinámico. Reacción de Diels-Alder. Reacciones electrocíclicas. Espectros electrónicos: espectroscopia ultravioleta y visible.

Tema 11. Hidrocarburos aromáticos

Nomenclatura. Estructura electrónica. Aromatícidad: energía de resonancia. Regla de Hückel. Reacciones de sustitución electrófila aromática. Sustitución electrófila en bencenos sustituidos: efecto de los sustituyentes en la velocidad y en la orientación. Sustitución nucleófila aromática: el intermedio bencino. Compuestos aromáticos policíclicos: naftaleno y antraceno. Reacciones de alquilbencenos.

Tema 12. Aldehidos y cetonas

Nomenclatura, estructura y propiedades del grupo carbonilo. Síntesis de aldehídos y cetonas. Reacciones de adición nucleófila al grupo carbonilo. Acetales como grupos protectores. Reacción de olefinación de Wittig. Reacciones de desoxigenación. Reacción de oxidación de Baeyer-Villiger. Acidez de los aldehídos y cetonas: iones enolato. Tautomería ceto-enólica: reacciones de halogenación y alquilación. Reacción aldólica: compuestos carbonílicos a,b-insaturados. Reacciones de adición conjugada: adición de Michael. Reacción de ciclación de Robinson.

Tema 13. Ácidos carboxílicos

Nomenclatura y estructura y propiedades de los ácidos carboxílicos. Preparación de ácidos carboxílicos: síntesis industrial y de laboratorio. Reactividad del grupo carboxilo: mecanismo de adición-eliminación. Derivados de ácido carboxílico: nomenclatura y síntesis de haluros de alcanoilo, anhídridos carboxílicos, ésteres y amidas. Reducción de ácidos carboxílicos. Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky.

Tema 14. Reactividad de los derivados de los ácidos carboxílicos.

Reactividad relativa y características estructurales y espectroscópicas de los derivados de los ácidos carboxílicos. Química de los haluros de alcanoilo. Química de los anhídridos carboxílicos. Química de los ésteres. Química de las amidas. Alcanonitrilos: una clase especial de derivados de ácidos carboxílicos.

Tema 15. Aminas y derivados

Nomenclatura,  estructura y propiedades de las aminas. Síntesis de aminas. Sales de amonio cuaternario: reacción de eliminación de Hofmann. Reacción de Mannich: alquilación de enoles con iones iminio. Nitrosación de aminas: sales de diazonio. Aplicaciones sintéticas de las sales de arenodiazonio.

Tema 16. Compuestos dicarbonílicos e hidroxicarbonílicos

Compuestos 1,3-dicarbonílicos: condensación de Claisen. Compuestos 1,3-dicarbonílicos como intermedios sintéticos. Compuestos 1,2-dicarbonílicos y a-hidroxicetonas: equivalentes del anión acilo, condensación benzoínica y aciloínica.

 

Grado en Químicas - Química Orgánica II (3º curso)

E-mail

Bloque A. Productos naturales.

Tema 1. Hidratos de carbono

Introducción. Nomenclatura. Mutarrotación. Reactividad de monosacáridos. Disacáridos y polisacáridos.

Tema 2. Aminoácidos

Introducción. a-Aminoácidos: aminoácidos esenciales. Punto isoeléctrico. Preparación de aminoácidos. Péptidos, polipéptidos y proteinas. Síntesis de polipéptidos. Determinación de la estructura primaria de polipéptidos. Otros productos naturales.

Bloque B. Compuestos heterocíclicos.

Tema 3. Heterociclos: Heteroátomos en compuestos orgánicos cíclicos.

Introducción. Nomenclatura. Importancia de los heterociclos en la vida y en la industria. Principios generales. Piridina, síntesis y reactividad. Benzopiridinas: quinolina e isoquinolina. Síntesis y reactividad.

Tema 4. Heterociclos de 5 eslabones con un heteroátomo.

Introducción. Pirrol, furano, tiofeno, indol, benzofurano y benzotiofeno. Síntesis y reactividad.

Bloque C. Metodología sintética.

Tema 5. Introducción

Diseño sintético. Consideraciones estereoquímicas en el plan de síntesis. El concepto de grupo protector. Transformaciones de grupos funcionales: oxidación, reducción. Transformaciones de enlaces múltiples carbono-carbono.

Tema 6: Enlaces sencillos carbono-carbono.

Formación de enlaces carbono-carbono vía enolatos. Formación de enlaces carbono-carbono con reactivos organometálicos.

Tema 7: Enlaces múltiples carbono-carbono.

Formación de dobles enlaces carbono-carbono. Formación de triples enlaces carbono-carbono. Derivados de fósforo, azufre y silicio en la formación de enlaces sencillos y enlaces múltiples Carbono-Carbono.

Tema 8: Síntesis de sistemas carbocíclicos y heterocíclicos.

Ciclaciones a través de radicales libres. Ciclaciones catiónicas. Reacciones pericíclicas. Reacciones dipolares. Otras ciclaciones.

 
Bibliografía
1. Química Orgánica”, K.P.C. Vollhardt; N. Schore. 3ª ed. Ediciones Omega, Sabadell, 2000.
2. Heterocyclic Chemistry, M. Sainsbury; Royal Society of Chemistry. Exeter, 2001
3. Química Heterocíclica, T.L. Gilchrist. Ed.Addison-Wesley Iberoamericana. Traducción de la 2ª edición, 1985.
4. Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry. F. A. Carroll. Brooks/Cole. Boston, 1998.
5. Advanced Organic Chemistry. Reactions and Mechanisms. 2ª ed. B. Miller. Pearon-Prentice Hall. New Jersey. 2004.
6. Advanced Organic Chemistry, F.A. Carey; R.J. Sundberg. 3ª edición Partes A y B. Plenum Press, New York, 1990.
7. Modern Methods of Organic Synthesis, 4ª ed. W. Carruthers, I. Coldham. Cambridge University Press. Cambridge, 2004.
 
 
 

Grado en Ingeniería Química - Química Orgánica (2º curso)

E-mail

Tema 1. Enlace y Estructura de las Moléculas Orgánicas

1.1 Introducción y Concepto de Química Orgánica

1.2 Representación de las Estructuras Orgánicas

1.3 Hibridaciones del Átomo de Carbono

1.4 Electronegatividad de los Átomos: Enlaces Covalentes Polares

1.5 Polaridad de las Moléculas

Tema 2. Alcanos y Cicloalcanos. Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos

2.1 Clasificación de los Compuestos Orgánicos. Grupos Funcionales

2.2 Hidrocarburos: Definición y Clasificación

2.3 Alcanos y Cicloalcanos: Características Estructurales

2.4 Normas Fundamentales para la Nomenclatura Orgánica de la IUPAC

2.5 Concepto de Isomería Estructural

2.6 Concepto de Estereoisomería. Isomería cis-trans en Cicloalcanos

2.7 El Petróleo: Fuente Natural de Hidrocarburos

2.8 Propiedades de los Alcanos y Cicloalcanos

2.9 Análisis Conformacional de Alcanos

2.10 Análisis Conformacional de Ciclohexanos

Tema 3. Descripción General de las Reacciones Orgánicas

3.1 Conceptos de Ácido y Base: Electrófilos y Nucleófilos

3.2 Clases de Reacciones Orgánicas

3.3 Mecanismos de Reacción

3.4 Cinética y Termodinámica de las Reacciones Orgánicas

3.5 Reacciones por Pasos: Intermedios de Reacción

3.6 Estructura y Estabilidad de los Intermedios de Reacción: Carbocationes, Radicales Libres y Carbaniones

Tema 4. Alquenos y Alquinos. Reacciones de Adición Electrofílica

4.1 Nomenclatura de Alquenos y Alquinos

4.2 Clasificación de Alquenos y Alquinos

4.3 Isomería cis-trans en Alquenos

4.4 Estructura Electrónica de Alquenos y Alquinos

4.5 Grado de Insaturación en Hidrocarburos

4.6 Preparación de Alquenos. Reacciones de Eliminación

4.7 Adiciones Electrofílicas a Alquenos: Regla de Markovnikov

4.8 Hidrogenación de Alquenos

4.9 Oxidación de Alquenos

4.10 Alquinos: Preparación y Reacciones

4.11 Acidez de los Alquinos Terminales

Tema 5. Estereoisomería y Quiralidad

5.1 Concepto de Quiralidad: Moléculas Quirales y Enantiómeros

5.2 Nomenclatura R, S : Reglas de Secuencia

5.3 Moléculas con Dos Carbonos Quirales: Diastereoisómeros y Proyecciones de Fischer

5.4 Mezclas Racémicas

Tema 6. Haloalcanos. Reacciones de Sustitución Nucleofílica y Eliminación

6.1 Nomenclatura y Clasificación de Haloalcanos

6.2 Preparación de Haloalcanos

6.3 Reacciones de los Haloalcanos: Organometálicos

6.4 Reacciones de los Haloalcanos: Sustitución y Eliminación

6.5 Competencia Sustitución-Eliminación en Haloalcanos

Tema 7. Resonancia, Sistemas Conjugados y Sistemas Aromáticos: El Benceno

7.1 La Resonancia y sus Reglas: El Sistema Alílico

7.2 Dobles Enlaces Conjugados

7.3 Conjugación en Sistemas Cíclicos: Aromaticidad

7.4 Nomenclatura de los Derivados del Benceno

7.5 Sustitución Electrofílica Aromática (SEAr): Mecanismo

7.6 Reacciones de SEAr: Nitración, Sulfonación, Halogenación, Alquilación y Acilación

7.7 Reacciones de SEAr en Bencenos Monosustituidos: Influencia del Sustituyente

7.8 Reacciones de Oxidación/Reducción de los Sustituyentes

Tema 8. Identificación Espectroscópica de los Compuestos Orgánicos

8.1 El Espectro Electromagnético

8.2 Espectroscopía Infrarroja (IR)

8.3 Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear de 1H (RMN-1H)

8.4 Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear de 13C (RMN-13C)

Tema 9. Alcoholes y Éteres

9.1 Nomenclatura de Alcoholes

9.2 Preparación de Alcoholes

9.3 Reacciones de Alcoholes

9.4 Éteres: Nomenclatura y Preparación

9.5 Epóxidos: Reacciones de Apertura

Tema 10. Aldehídos y Cetonas. Reacciones de Adición Nucleofílica

10.1 Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas

10.2 Estructura Electrónica del Grupo Carbonilo

10.3 Preparación de Aldehídos y Cetonas

10.4 Adición Nucleofílica (AN) a Aldehídos y Cetonas: Mecanismo

10.5 AN de Hidruros Metálicos

10.6 AN de Organometálicos

10.7 AN de Cianuros

10.8 AN de Iluros de Fósforo: Formación de Alquenos

10.9 AN de Aminas: Formación de Iminas

10.10 AN de Alcoholes: Formación de Acetales

10.11 Oxidación de Aldehídos

10.12 Reducción de Aldehídos y Cetonas

Tema 11. Ácidos Carboxílicos y sus Derivados

11.1 Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos y sus Derivados

11.2 Estructura de los Ácidos Carboxílicos y sus Derivados

11.3 Acidez de los Ácidos Carboxílicos

11.4 Preparación de Ácidos Carboxílicos

11.5 Reacciones de los Ácidos Carboxílicos

11.6 Reacciones de Sustitución Nucleofílica en el Acilo: Mecanismo y Reactividad Relativa

11.7 Preparación y Reacciones de los Halogenuros de Ácido

11.8 Preparación y Reacciones de los Anhídridos

11.9 Preparación y Reacciones de los Ésteres

11.10 Preparación y Reacciones de las Amidas

11.11 Preparación y Reacciones de los Nitrilos

11.12 Conversión de Ácidos y Derivados en otros Grupos Funcionales

Tema 12. Aminas y Sales de Diazonio Aromáticas

12.1 Nomenclatura de Aminas

12.2 Preparación de Aminas

12.3 Reacciones de Aminas

12.4 Sales de Diazonio Aromáticas: Reacciones de Sandmeyer

Tema 13. Carbohidratos, Proteínas y Ácidos Nucleicos

13.1 Clasificación de los Productos Naturales

13.2 Clasificación de los Carbohidratos: Aldosas y Cetosas

13.3 Estructuras Abiertas de los Monosacáridos

13.4 Estructuras Cíclicas de los Monosacáridos

13.5 Disacáridos: Celobiosa, Maltosa, Lactosa y Sacarosa

13.6 Polisacáridos: Celulosa, Almidón y Glucógeno

13.7 Proteínas y Aminoácidos: Definición

13.8 Estructura y Clasificación de los Aminoácidos Proteicos

13.9 Síntesis de Aminoácidos

13.10 Péptidos y Proteínas: El Enlace Peptídico

13.11 Ácidos Nucleicos: ADN y ARN

Tema 14. Lípidos y Detergentes

14.1 Clasificación de los Lípidos

14.2 Grasas y Aceites: Triglicéridos

14.3 Saponificación de Triglicéridos: Los Jabones Clásicos

14.4 Detergentes Sintéticos: Clasificación

Tema 15. Polímeros Sintéticos

15.1 Definición y Clasificación de los Polímeros Sintéticos

15.2 Polimerización de Cadena (de Adición): Radicalaria, Catiónica y Aniónica

15.3 Estereoquímica de los Polímeros de Cadena

15.4 Polímeros de Condensación (por Pasos)

 
Bibliografía
J. McMurry , “Química Orgánica”, Grupo Editorial Iberoamérica, México D.F. (1993)A. Streitwieser, C. H. Heathcock, “Química Orgánica”, Interamericana, Madrid (1987)K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore, “Química Orgánica”, Omega, Barcelona (1996).
 
 

Grado en Biología - Química (1º Curso)

E-mail

Tema 1. Disoluciones. El agua como disolvente. Disoluciones de gases en agua. Ósmosis y fenómenos de membrana. Disoluciones de electrolitos.

Tema 2. Equilibrios químicos en el medio ambiente. Equilibrios ácido-base. Regulación del pH en líquidos biológicos. Valoración ácido-base. Equilibrios de precipitación. Quelatos en sistemas biológicos. Equilibrios redox. Especies redox más importantes en el medio ambiente.

Tema 3. Hidrocarburos saturados. Clasificación de los hidrocarburos. Nomenclatura. Formas de representar una molécula orgánica. Análisis conformacional en sistemas acíclicos y cíclicos: alcanos y cicloalcanos. El ciclohexano y la estructura de los esteroides.

Tema 4. Estereoquímica. Isomería. Tipos de isomería. Quiralidad. Actividad óptica. Configuración absoluta: nomenclatura R/S. Proyección de Fischer. Moléculas con más de un centro quiral: diastereoisómeros y formas meso. Mezcla racémica: resolución: química y enzimática. Los enantiómeros y la actividad biológica.

Tema 5. Hidrocarburos insaturados. Alquenos y alquinos: reacciones de adición. Estabilidad del benceno: aromaticidad. Hidrocarburos insaturados de interés biológico: terpenos, feromonas, sulfonamidas.

Tema 6. Compuestos con enlace sencillo C–X, C–O y C–S. Nomenclatura. Halogenuros de alquilo: reacciones de sustitución nucleófila y reacciones de eliminación. Halogenuros orgánicos en el medio ambiente. Alcoholes y fenoles: nomenclatura, propiedades físicas y químicas. Éteres. Compuestos de azufre: formación y ruptura de enlaces S–S.

Tema 7. Aldehídos, cetonas, hidratos de carbono. Estructura y nomenclatura. Reacciones de adición al grupo carbonilo: agua, alcoholes y aminas. Estructura cíclica de los monosacáridos. Glicósidos. Tautomería ceto-enólica. Reacciones de condensación en los seres vivos. Disacáridos y polisacáridos. Reacciones de oxidación-reducción.

Tema 8. Ácidos carboxílicos y ésteres. Estructura y nomenclatura. Acidez de los ácidos carboxílicos. Formación de sales: jabones. Esterificación. Hidrólisis de ésteres y saponificación. Lípidos.

Tema 9. Aminas, amidas: el enlace peptídico. Estructura, nomenclatura y basicidad de las aminas. Amidas: el enlace peptídico. Aminoácidos: estructura y propiedades ácido-base. Consideraciones sobre la estructura de las proteínas. Heterociclos nitrogenados con interés biológico.

 

Bibliografía básica:

Química (11ª edición)

       Raymond Chang, Kenneth A. Goldsby; McGraw-Hill, 2013; ISBN: 978-607-15-0928-4

Fundamentos de Química Orgánica (1º Edición)

       Paula Yurkanis Bruice; Prentice Hall - Pearson, 2007; ISBN: 978-970-26-1022-9

Química Orgánica (12ª edición)

       Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart, Christopher M. Hadad; McGraw-Hill, 2007;

       ISBN: 844-815-6579.

Bibliografía complementaria:

Química: una introducción a la Química General, Orgánica y Biológica (10ª edición)

            Karen C. Timberlake; Prentice Hall - Pearson, 2011; ISBN: 978-84-8322-743-5.

 


 

Buscador

Login


Foro : Últimos Post

Otros Temas »