Química Orgánica
Química
 
 
Inicio arrow Foro
Bienvenido(a), Invitado(a)
Por favor Acceder o Registrar.    Contraseña Perdida?
Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol (1 viendo) (1) Invitado
Publicar respuesta << Inicio < Anterior 1 2 Siguiente > Final >>
Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol
de Wilbertrivera Publicado el 21-02-2010 18:58:09
Con la finalidad de ayudar a quienes están estudiando sobre la condensación de compuestos carbonílicos y dicarbonílicos, les propongo, la síntesis a partir de materiales simples, de la siguiente Molécula:
El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado Reporte guardado  
Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol
de Metallichem Publicado el 22-02-2010 17:27:41
Te muestro los pasos:
Preparé la 4-Metil-3-propen-2-ona y la hice reaccionar con Acetato de Etilo (MICHAEL), obtuve el dicarbonilico y apliqué Claisen, y después hice una oxidación con Dicromato de Potasio espero que este bien la secuencia si hay algo mal me avisan Gracias
El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado Reporte guardado  
Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol
de Metallichem Publicado el 22-02-2010 17:35:07
el nombre del Dicarbonílico es Etil-3,3-dimetil-6-oxohexanoato?!
El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado Reporte guardado  
Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol
de Metallichem Publicado el 22-02-2010 17:35:40
:O es Etil-3,3-dimetil-5-oxohexanoato?!
El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado Reporte guardado  
Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol
de Wilbertrivera Publicado el 22-02-2010 18:45:33
Hola Metallichem:

Algunas observaciones a tu síntesis:

- El último paso no se trata de oxidación, sino que los grupos carbonilo deben reducirse a alcoholes.

- Los compuestos alfa, beta-insaturadoCarbonílicos, se preparan mejor a partir de una condensación aldólica fuerte, es decir hasta la deshidratación del aldol formado, lo que se consigue con un sistema EtONa/EtOH.(otra alternativa es la reacción de Wittig).

- Falta utilizar adecuadamente, criterios de activación de un carbono alfa cetónico, a través del uso temporal de un éster, que luego es eliminado por hidrólisis y descarboxilación.

Te proporciono un árbol de síntesis, que puedes comparar con tu ejercicio.
Se nota que hay materia, en ese futuro químico

Un saludo,

Wilbert.
El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado Reporte guardado  
Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol
de Metallichem Publicado el 22-02-2010 18:48:07
xD jaja si era una reducción no una oxidación
El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado Reporte guardado  
Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol
de Metallichem Publicado el 22-02-2010 19:08:29
Muchas Gracias por tus aclaraciones!
El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado Reporte guardado  
Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol
de Metallichem Publicado el 22-02-2010 19:13:52
Wilbert como se puede preparar el alfa-beta insaturado mediante condensación aldolica?? estuve trtando de hacer pero me tocaria con la acetona y las cetonas no sufren una condensación aldolica favorable, como puedo preparar ese compuesto?!
El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado Reporte guardado  
Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol
de sinconocimiento Publicado el 22-02-2010 19:59:52
Al preparar 4-Metil-3-propen-2-ona en tu ultimo paso podría dar además otro carbanion y produccir otras condensaciones no deseadas, mientras que la que te hace wilber impide eso aunque tambien me atrevo a decir que a pesar de que el hidrogeno del metileno es mas acido que el del metilo por estabilizarse mejor, está entre dos carbonilos el etoxido tambien podria arrancar el proton del metilo y dar otros productos no deseados, la pregunta sería no habrá una manera de proteger momentaneamente ese metilo y despues recuperarlo??
Otra pregunta ese carbanion es un acetato de etilO?
Ultima modificación: 22-02-2010 20:03:18 Por sinconocimiento.
El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado Reporte guardado  
Re: Sintetizar el 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiol
de Metallichem Publicado el 23-02-2010 04:52:17
Pues si se puede formar otro carbanión , pero según Markovnikov se genera el alqueno más sustituido en mayor proporción
El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado Reporte guardado  
Publicar respuesta << Inicio < Anterior 1 2 Siguiente > Final >>
 
     
Obtener las últimas entradas directamente a su escritorio




Busca en el foro: Powered by google




Comenta en Facebook