Sintetizar 3-fenilciclohex-2enona a partir de benceno y compuestos no superiores a C2.



Haciendo la retrosíntesis correspondiente dibujada en la figura anterior, llegué hasta dos posibilidades de condensación aldólica, pero a partir de aquí no sé cómo continuar para llegar a los reactivos de partida propuestos.

¡Muchas gracias por la ayuda!

Hola,



[1] Aldólica
[2] Michael
[3] Aldólica
[4]Acilación de Friedel-Crafts

Utilizo en la síntesis propanona que es de 3 carbonos, si te piden que utilices sólo reactivos de dos, deberíamos romperla. Aunque la propanona es un reactivo muy asequible y común.

Saludos

Para Alynia:

Ya lo tienes¡ hiciste la parte más difícil, lo único que tienes que hacer es continuar desconectando. Recuerda que los compuestos cetoésteres (1,3-dicarbonílicos) casi siempre se preparan por la condensación de Claisen, Y los compuestos alfa, beta insaturado carbonílicos, son el resultado de la deshidratación de un aldol. Entonces que esperas para continuar con tu síntesis?.
Sin embargo la propuesta de German, te conduce a una ruta de síntesis, mucho más efectiva, porque es corta, si bién no cumple con el requisito establecido de no utilizar compuesto que no tengan más de dos carbonos.
Finalmente, haber si sube la imagen que te propongo, continuando la estrategia que tu te plateaste...Felicidades, vas por buen camino.

Atentamente.

Wilbert

Buenas! Muchas gracias a los dos. ¡¡Sois unos verdaderos maestros en la química orgánica!! Me he estado mirando ambas soluciones y casi he podido resolver toda la síntesis. Aunque me han surgido un par de dudas al respecto:

a) La primera es si la otra vía, la que propongo a continuación, es viable (aunque me quedé en el tolueno, sin llegar al reactivo de partida, benceno.

b) La segunda es un mecanismo respecto la reacción entre los dos acetatos de metilo para formar 1-3 dicarbonílico y era si es correcta la siguiente etapa.



Por cierto Wilbert, muchísimas gracias por animarme, pues las síntesis (y sus retrosíntesis) me cuestan lo suyo.

Saludos para los dos!!

Hola Alaynia, me parece estupenda tu síntesis. Partes de tolueno, lo oxidas con permanganato, obteniendo ácido benzoico, que al esterificar forma el benzoato de metilo.
Por otro lado esterificas ácido acético, formado acetato de metilo. La condensación de Claisen entre ambos ésteres te produce un cetoéster, que por reacción con un a,b-insaturado, obtenido mediante condensación aldólica a partir de propanona, genera el producto final después de una descarboxilación (síntesis acetil-acética).

Saludos

Hola Alaynia:
El complemento último de Germán, estoy seguro que te clarificó las ideas, sobre la síntesis de tu molécula. Desearia aprovechar la oportunidad, para reiterar que la primera sugerencia hecha por Germán, se constituye en la síntesis más aceptable, en razón a que ella se efectuaba en pocas etapas y también puede partir de moléculas con no más de dos átomos de carbono y el benceno.
Para mostrarte lo afirmado, acompaño una imagen del "arbol de síntesis", otro método, siempre dentro el paradigma retrosintético. Haber si tú te animas a desarrollar tus propios árboles de síntesis, lo que te mostrará sin duda, unas síntesis más largas.
Saludos cordiales:
Wilbert

Con el permiso de Wilbert, voy a incluir dos enlaces en los que se muestran con todo detalle los métodos retrosintéticos comentadados en este post.

http://www.monografias.com/trabajos69/metodo-arbol-sintesis/metodo-arbol-sintesis.shtml#metodologa

http://www.alipso.com/monografias4/EL_METODO_DE_LAS_HOJAS_DE_SINTESIS/

Quiero dar las gracias a Wilbert Rivera por tan interesantes aportaciones, y por traernos a este foro dichos métodos de trabajo.

Saludos

Nada mejor que empezar navidad con un arbol de sintesis no?
Muy bueno chicos! los felicito!

Muchísimas gracias Germán por tu respuesta. Creo que ya lo entendí, o así espero... Como dice Wilbert, me has clarificado mis dudas!

Por cierto bonito regalo de Navidad el árbol de síntesis, y tus trabajos al respecto (estupendos). Muy acertado el comentario Hergro!!

Gracias de nuevo y saludos!!!