buen Dia Profe quiero plantear esta sintesis por solo pasos de condensacion partiendo de acido oxalico y otros comp de maximo 2 atomos de carbono , no oxidaciones ni hidrogenaciones por el costo Gracias

Hola Imflorezm.

Te indico, el análisis retrosintético de la molécula, que establece una síntesis, que significativamente se encara a través de una combinación de reacciones de condensación en medio básico. Seguro estoy, que ahora podrás escribir la síntesis que te solicitaron

Saludos:

Wilbert

Creo que le deberías explicar este paso, puesto que ella dijo sin reducciones ni oxidaciones:

Un saludo a todos.

Me llama la atención la nomenclatura de la molécula me la podrían explicar y de antemano les pido diculpas si molesto mucho, pienso que es mejor corregir que quedarse con la duda, tal vez puedo saber muchas cosas pero pueda que tenga problemas en cosas elementales como estas o tal vez no son tan elementales. No deberia ser 2,2-Dimetil-4,5-dioxociclopentano-1,3-dimetilcarboxilato.Gracias.

Hola Jorge:

¿Estabas muy inactivo o a la inversa, demasiado activo en tu linda tierra carnavalera?.
Tu observación es evidente y la misma se puede subsanar de la siguiente manera:

CH3COOH ...(1)... CH3COCl ....(2)... CH3COCH3

(1)SOCl2
(2)(CH3)2CuLi

Saludos

Wilbert

Hola profe pues la verdad esyot un poco confundida porque no me sale el producto esperado en este paso de reaccion como seria el mecanismo gracias

Hola.

La reacción cuyo mecanismo pretendes explicar, se llama reacción de Knoevenagel. la misma consiste en hacer reaccionar aldehidos o cetonas con compuestos que tienen un grupo metileno activo, como es el caso de las dicetonas o diésteres. Esta reacción es catalizada o promivida por bases amínicas primarias o secundarias.

Consiguientemente, para mostrar un mecanismo adecuado se requiere, especificar el tipo de base (amina) que se está utilizando, éste puede ser dimetilamina, piperidina o incluso piridina.

En el caso de hacer uso una amina primaria, el carbanión formado por la acción de la base, se adiciona sobre la imina previamente conformada entre la amina usada y el aldehido o cetona en cuestión. Así, el producto final observado se explica por la eliminación de la amina que formaba la imina, con la cetona o aldehido y un hidrógeno vecino.

En el caso de utilizarse una amina secundaria, como es el caso de la piperidina, el carbanión formado, se adiciona sobre uno de los tautómeros de la enamina, que forma el aldehido o cetona con la amina secundaria, y la reacción termina con la eliminación de la piperidina y un hidrógeno vecino.

En la reacción que propones, tendría que postularse la eliminación de un grupo -OH, para llegar al producto de la reacción de Knoevenagel.

Como vés, no existe un mecanismo único aceptado, son varias las explicaciones mecanísticas del producto que se forma en la reacción de Knoevenagel y su variante denominada reacción de Doebner.

Saludos.

Wilbert

y profe disculpe la insistencia pero cual seria el mecanismo mas apropiado para usted?

Hola..


El mecanismo es mucho más convincente, cuando se utiliza aminas primarias o secundarias.

Saludos.