Buenas tardes, gracias por su ayuda en los ejercicios anteriores, quisiera saber si me pueden ayidar con este ejercicio sintetizar el péptido EPIL, utilizando los reactivos necesarios e indicando cuando se usan grupos protectores gracias

Hola, debes comenzar la síntesis a partir del ácido glutámico al que proteges el grupo amino con (BOC)2O o CBZCl, además debes proteger el grupo ácido de la cadena con metanol en medio ácido.
A la prolina (segundo aminoácido de la secuencia) le proteges su grupo ácido con alcohol bencílico en medio ácido.

Ambos aminoácidos reaccionan en presencia de diciclohexilcarbodiímida (DCC) para formar el dipéptido.

A continuación desproteges el grupo ácido del dipéptido con H2/Pd y lo haces reaccionar (empleando DCC) con la Isoleucina (tercer aminoácido de la secuencia) protegida en su grupo ácido.

Intenta completar la secuencia, si puedes súbela al post y le echamos un vistazo.

Revisa esta dirección:

http://www.quimicaorganica.org/aminoacidos-peptidos-proteinas/sintesis-del-dipeptido-glicina-alanina.html

Saludos

Ok German ahí en el otro post subí un mecanismo de la Tirosina con la Ninhidrina, miralo y me cuentas!

y despues puedo desproteger todo con H2/Pd??? el grupo acido de la cadena y el otro grupo ácido?

Hola German, mira esto fue lo que entendí, para hacer el dipeptido EP protejo el grupo amino del Ácido Glutámico y el grupo ácido de la cadena con metanol en medio ácido, y al segundo aminoácido la prolina protejo su grupo ácido.

Y despues pues lo que yo entendí que los aminoacidos que se querían introducir en la cadena solo se les protege el grupo ácido con esa secuencia EPI, entonces a la Isoleucina y a la Leucina solo les protegí el grupo ácido.

A la ILE y a la LEU también se debe proteger su grupo amino??

espero que la síntesis esté bien hecha, agradezco comentarios y correciones.


Gracias

Buen trabajo, sólo un detalle, el grupo amino del glutámico debes mantenerlo protegido durante toda la síntesis. Por otro lado el grupo ácido que proteges con metanol no desprotege con H2/Pd sino con H⁺/H₂O, y también debes dejarlo protegido.

Es decir una vez que unas los dos primeros aminoácidos sólo debes desproteger el acido del segundo aminoácido para hacerlo reaccionar con el amino del tercero (al que debes proteger el ácido) y así sucesivamete

Ok gracias German, por tus observaciones

Resubí la síntesis mira a ver si es así