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sintesis de N-metil etanamida (1 viendo) (1) Invitado
sintesis de N-metil etanamida
de sinconocimiento Publicado el 09-02-2010 12:23:11
Por favor podrian ayudarme con la síntesis de la N-metil etanamida.Pero debe ser sintetizada sin utilizar ácidos carboxílicos o sus derivados y como máximo dos pasos.
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Re: sintesis de N-metil etanamida
de Metallichem Publicado el 09-02-2010 13:30:57
Pues yo solo hasta ahora conozco la sintesis con ácidos Carboxilicos
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Re: sintesis de N-metil etanamida
de Metallichem Publicado el 09-02-2010 13:32:38
que es hacer reaccionar el cloruro de acetilo con metilamina
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Re: sintesis de N-metil etanamida
de Wilbertrivera Publicado el 09-02-2010 13:58:55
Hola amigos:

Cuando se trata de efectuar una síntesis en pocos pasos, es necesario pensar que el mismo podrá ocurrir, por una combinación adecuada de generar los nuevos enlaces C-C y de efectuar la Interconversión del Grupo Funcional (IGF), puede suceder a la inversa, es decir efectuar el IGF y generar el nuevo enlace o que la situación ocurra simultáneamente.
En el caso nuestro primero se oxida el nitrilo a amida y luego se forma la N-metilación.
Saludos:
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Re: sintesis de N-metil etanamida
de pregunton Publicado el 09-02-2010 15:04:34
Un detalle:
En la síntesis de un ácido carboxílico a partir de otro homólogo es decir a partir de otro ácido carboxílico que tenga un carbono menos:
R-COOH------>R-CH2-COOH (jugó un papel importante LA REACCIÓN DE ARNDT EISTERT CON LA RESPECTIVA TRANSPOSICIÓN DE WOLFF)
Ahora se plantea otra reacción en dos pasos.Tal vez se debiera pensar primero en las reacciones de transposición ya que creo deben ser de mayor rendimiento.
En esta reacción espero que me colaboren haciendo las moléculas y el mecanismo si es posible.
La acetona + hidroxilamina---> Una oxima
Oxima + H2SO4 ----->N-metilacetamida (TRANSPOSICIÓN DE BECKMANN)
Y como antes vuelvo a pedirle a Germán y a Wilbert que están en buena honda, buena capacidad que por favor le realicen a lo que acabe de colocar la retrosíntesis.
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Re: sintesis de N-metil etanamida
de sinconocimiento Publicado el 09-02-2010 15:19:08
Podrian mostrarme el mecanismo de reacción de como se oxida el nitrilo a amida.
Una pregunta la forma ceto podría estar en equilibrio con la enólica? porque de ser así podría atacar al bromuro de metilo y dar CH3CH2CONHCH3.???
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Re: sintesis de N-metil etanamida
de pregunton Publicado el 09-02-2010 15:20:28
Podrian hacerme el mecanismo de reacción y explicar la reacción de pregunton o sea la mía
Ultima modificación: 09-02-2010 16:38:56 Por pregunton.
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Re: sintesis de N-metil etanamida
de Wilbertrivera Publicado el 09-02-2010 16:56:45
Hola amigos:

Como pueden ver la química es apasionante y las alternativas de solución múltiples, en función de las reacciones con las que más trabaja uno.
Les transcribo el lenguaje de "señas" de Jorge sobre el uso de la transposición de oximas de Beckmann con ácido sulfúrico, que tiene la variante del uso de pentacloruro de fósforo en éter con los mismos resultados y por mi parte les adiciono una otra posible ruta de síntesis de la amina, a través de la reacción de Schmidt, que ocurre entre una cetona y el ácido hidrazoico.

Saludos cordiales
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