Hola a todos me podrían ayudar con esta síntesis por favor de la Diamida N,N-dimetilimidodicarbonimidico. ver archivo

Hola amiga:

Es muy incómodo llamarte "sinconocimiento", pues esa figura sencillamente no existe.

Te propongo dos esquemas de diseño de síntesis, en la etapa de retrosíntesis.
¿Te animas a completar la misma escribiendo a partir de los materiales de partida, úrea y otros. Los reactivos y condiciones de reacción?
Es un ejercicio bueno, que te permite "aprehender la síntesis orgánica", pués se genera un "conocimiento siginificativo", porque tú lo sugieres a partir de tus herramientas en reacciones orgánicas.
En el segundo esquema tengo una pequeña duda,que lo remarco y que espero que Germán u otro miembro del Foro, puedan ayudarnos a desentrañarla.

Saludos:

Wilbert Rivera

Hola Wilbert, explícanos con más detalle la duda que se te plantea.

Hola German. A continuación te explico el origen de la duda propuesta en el segundo diseño de síntesis y al mismo tiempo propongo para la interesada una nueva ruta de síntesis, que es lo que más me distrae de la química orgánica.
Saludo:

Todas me parecen buenas desconexiones. Escribí el mecanismo para la primera etapa de la síntesis II y se llega sin problema al producto esperado, pudiendo pasar por el catión imonio en el caso de ceder el par de la amina terciaria. Indico las etapas:



Saludos

Hola.
Wilbert en el diseño de la síntesis 2 que tal si en vez de colocarle un signo + al nitrógeno y de utilizar un tautómero simplementelo separas y le colocas al carbono signo + y al nitrógeno signo - como te lo muestro en el siguiente archivo, creo que rematarías mejor y más fácil y asi le quitamos el remordimiento y la duda metódica a Germán de sacar un hidroxilo como grupo saliente en el paso 3 del mecanismo de reacción jeje.Prueben y me comentan.

jejej, veo que se notó mi esfuerzo para sacar el grupo hidroxilo. En realidad sale sin problema gracias a la cesión del par del nitrógeno. Tan sólo quería comentar que independientemente del nitrógeno que ceda el par se obtiene el producto deseado y no parece probable que la reacción pare en el catión imonio.

Jorge propone otro camino, haciendo reaccionar amina con imina. Aprovechando que el carbono de la imina es electrólilo y el nitrógeno de la amina nucleófilo.

Gracias a todos de verdad me siento muy alagada, está es una muy buena página los felicito sinceramente por la labor y el tiempo que dedican a hacer esas figuras y a cranear. Ojalá yo tuviera alguno de esos programas.Una duda y según ustedes cual sería la de mayor rendimiento, la más barata o menos contaminante.Es decir ya metiéndonos con el aspecto experimental.Y en cuanto a lo que dice Pregunton estoy de acuerdo con el y mi profe me lo dice uno no debe sacar malos grupos salientes. Yo creo que a Germán le faltó protonar otra vez el OH y asi convertir el OH EN HOH buen grupo saliente y enseguida quedaba en vez de NH2 como NH

Jorge:

Lo que tu propones son los sintones correctos, los equivalentes sintéticos son también los previstos. ¿El producto formado es correcto considerarlo como una enamina?. Esa era la duda. Y el mecanismo pretende justificar esta desición. Habrá que afinar el mismo, sin embargo el esfuerzo me parece interesantísimo.

Saludos.

El mecanismo propuesto es en medio neutro bajo calefacción, no consideré un medio ácido por temor a la protonación del nucleófilo (amina).

No podemos considerar el paso de un protón del -NH2 al -OH, sería un equilibrio totalmente desfavorable.

Para protonar el -OH sería necesario trabajar bajo un medio ligeramente ácido, de forma similar al mecanismo de formación de iminas.

Saludos