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sintesis de benzoato de 3 oxabutilo (1 viendo) (1) Invitado
sintesis de benzoato de 3 oxabutilo
de cescit_tijuana Publicado el 15-04-2010 17:11:03
Hola, haber si alguien me puede ayudar con la síntesis de cualquiera de estas dos moléculas, les pido que me corrijan si el nombre está mal.
gracias de antemano
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Re: sintesis de benzoato de 3 oxabutilo
de Wilbertrivera Publicado el 15-04-2010 20:37:08
Hola cescit_tijuana, cómo están por México...

Te propongo la síntesis de ambas moléculas, vale la pena tomarlas en cuenta, pues se trata de aplicar reaciones quimioselectivas sobre los acetiluros terminales, para formar una vez aldehido con el disiamilborano y otra cetona con sales mercúricas en medio ácido. El método utilizado se denomina "método del árbol de síntesis" y si te interesa el mismo, puedes estudiarlo en el siguiente link:
http://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/principios-generales-del-metodo-del-arbol-de-sintesis.html

Saludos:
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Re: sintesis de benzoato de 3 oxabutilo
de cescit_tijuana Publicado el 15-04-2010 21:00:55
gracias por tu respuesta, voy a revisarme ese tema,
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Re: sintesis de benzoato de 3 oxabutilo
de sinconocimiento Publicado el 16-04-2010 22:11:40
En resumen se tiene:


1. Lo que no entiendo es por qué para el alargamiento del triple enlace en una reacción completo con H2O y con la otra con H3O+.
2. Lo alargaste en CH2OH, lo alargaste en CH2CH2OH, pero habrá manera de alargar el triple enlace en CH2CH2CH2OH.
Ultima modificación: 16-04-2010 22:15:20 Por sinconocimiento.
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Re: sintesis de benzoato de 3 oxabutilo
de Wilbertrivera Publicado el 17-04-2010 19:31:08
Hola Kelly.

En realidad, los reactivos de Grignard y los organometálicos, requieren en su último paso, la adición de agua o agua acidulada, para liberar el alcohol respectivo, de manera que ambas situaciones son correctas, tan sólo experimentalmente es preferible trabajar con H3O+.
Respecto a tu otra pregunta, recuerda que los anillos de 3 y cuatro eslabones están sujetos a una fuerte tensión anular, razón por la cual son bastante reactivos, lo mismo ocurre con sus heterociclos, oxigenados (Oxirano y oxetano), como puedes ver en las siguientes reacciones del oxetano.

Saludos:
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Re: sintesis de benzoato de 3 oxabutilo
de pregunton Publicado el 19-04-2010 11:16:50
En la última reacción hay un lapsus.
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Re: sintesis de benzoato de 3 oxabutilo
de sinconocimiento Publicado el 19-04-2010 11:21:35
Me explicas la reacción con KHSO3/SO3 por qué produce un aldehído.
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Re: sintesis de benzoato de 3 oxabutilo
de Wilbertrivera Publicado el 19-04-2010 17:04:27
Hola a ambos..

Jorge tienes razón, la última reacción debe formar un producto que es el 3-bromopropanol y no sé de donde salió el fenilo (Ph).
Respecto a la interrogante de Kelly, recuerden que el bisulfito o sulfito ácido de potasio es un agente oxidante moderado y en primera instancia, al abrir el oxetano, se forma el alcohol y el SO3 permite desprotonar el alcohol para formar el aldehído y al mismo tiempo limita la acción oxidante del bisulfito por un simple principio básico denominado de Le Chatelieur ( el equilibrio se desplaza hacia el aldehido y no del ácido carboxílico que potencialmente se formaría si sólo existiera el bisulfito.

Saludos..
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