hola, quisiera saber si la sintesis que propongo para este compuesto es posibleo, o como se puede llevar acabo.


si es posible esta sintesis, que condiciones y como se llevaria acabo.
gracias por su tiempo.

Hola..

Tienes el caso de una aldolización mixta, es decir una cetona que en medio básico puede enolizar y el formaldehido que no cuenta con hidrógenos alfa.
Tus reacciones están bién y no necesitas HCl al final, el mecanimso de la reacción y otros detalles puedes verlos en el siguiente link.
http://www.quimicaorganica.org/enoles-y-enolatos/condensacion-aldolica-cruzada-mixta.html

Saludos:
Wilbert

gracias, veo que esta reaccion es cinetica, entonses obteniento este producto lo podemos reaccionar con acido benzoico en acido sulfurico para generar un ester?


gracias de antemano

Hola.

NO ES POSIBLE, el aldol es un producto que, muchas veces en un pequeño exceso de una base o ácido (que son los proomotores de la reacción), tiende a perder una molécula de agua, para formar compuestos alfa, beta-insaturadocarbonílicos y precisamente esa es la grán utilildad de los aldoles.
Por lo tanto la reacción de esterificación que escribiste no ocurre.

Saludos..

ya entiendo, creop que mal entendi la reaccion.
en este caso el aldol, que no se ha deshidratado es un compuesto inestable, y que tiende a deshidratarse?
si este es el caso, bueno, encontre un articulo sobre las adiciones alfa,beta insaturados, donde expone que un ataque nucleofilico al compuesto alfa,beta insaturado se da sobre el carbono beta, siendo creo el beta el segundo carbono despues del carbonilo, como el ataque por acido cianhidrico, en la que el ion cianato forma un enlace covalente sobre el carbono beta y el ion hidronio sobre el alfa, este ejempo podria servir para formar un compuesto similar si fuera atacado con amoniaco, o un halogenuro, si fuera atacado con un halogenuro de hidrogeno anhidrido?

HOla.

El único cuidado que tiene que tener es que el nucleófilo a ser utilizado en la reacción con un compuesto alfa,beta-insaturado sea un nucleófilo blando, los nucleófilos duros atacan al grupo carbonilo y los moderados a ambas posiciones.


Saludos.

gracias, ya pude encontrar una tabla de nucleofilos, clasificandolos como duros y blandos, y donde se da un ejemplo de los carbonos electrofilicos, señalando el carbonilico como electrofilo duro y el carbono beta como electrofilo blando. al parecer los iones haluros son nucleofilos blandos, supongo que la adicion de cloruro de hidrogeno anhidrido daria resultado dada la diferencia de electronegatividades entre el cloro y el hidrogeno, hace que la densidad electronica no se concentre tanto el el cloro.
bueno mi fundamento para esto esta aqui http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema6SO.pdf
por otra parte seria posible entonses hacer la reaccion de esta manera.


gracias por su tiempo..