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Re: sintesis de fluoxetina (1 viendo) (1) Invitado
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sintesis de fluoxetina
de cescit_tijuana Publicado el 23-12-2010 13:05:00
hola, he propuesto la siguiente ruta de sintesis para la fluoxetina partiendo de cinamaldehido, el problema es que no tengo la menor idea de como llegar al ultimo reactivo, el P-trifluormetil-fenol.
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Re: sintesis de fluoxetina
de Wilbertrivera Publicado el 23-12-2010 19:21:07
Hola Cescit
En tu esquema tienes algunos problemitas, uno de ellos está referido a la hidratación de un alqueno no simétrico, lo que lamentablemente te produce dos alcoholes isómeros, aspecto que no podrías evitarlo.
Te propongo otra alternativa, y te muestro el análisis retrosintético de la misma, espero te sea útil. Saludos.
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Re: sintesis de fluoxetina
de cescit_tijuana Publicado el 24-12-2010 12:21:09
gracias wilbert, entonces envez de una hidratacion deberia ser una adicion HX, que me quedaria markovnicof. con eso quedaria no?
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Re: sintesis de fluoxetina
de Wilbertrivera Publicado el 24-12-2010 12:38:56
Hola Cescit-
Si te fijas en los dos carbonos del doble enlace y buscas el carbocatión más estable, encontrarás que ambos son secundarios y que tan sólo el grupo fenilo, podría estabilizar mejor el carbocatión, por lo que ese carbono estaría mucho más disponible para el nucleófilo Br. Sin embargo el otro carbocatión en menor proporción competiría por el nucleófilo, para formar el otro isómero.
Un saludo.
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Re: sintesis de fluoxetina
de cescit_tijuana Publicado el 24-12-2010 13:45:01
aaa ya entiendo a lo que te refires, esa mezcla disminuiria mucho el rendimiento, acaso seria tanto como 50/50? o que tanto podria predominar el isomero deseado?.
bueno, aqui propongo otra ruta. gracias de antemano feliz año.
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Re: sintesis de fluoxetina
de Wilbertrivera Publicado el 24-12-2010 18:48:22
Hoa Cescit.
El esfuerzo vale, sólo así se profundiza sobre la reactividad de las moléculas orgánicas. Recuerda que los compuestos de Grignard son incompatibles con hidrógenos ácidos así como con aminas primarias y secundarias.
Que tengas una feliz noche buena y el próximo año sea venturoso en el orden personal y familiar.
Recibe un abrazo.
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Re: sintesis de fluoxetina
de cescit_tijuana Publicado el 27-12-2010 12:27:59
hola a todos, disculpas por la ausencia, no me habia percatado de lo que ices wilbert, un gran error, pero bueno, me he ideado otra ruta espero no cometer mas errores, gracias por su apoyo.
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Re: sintesis de fluoxetina
de cescit_tijuana Publicado el 27-12-2010 12:29:04
por otra parte se me ocurrio este otro metodo, pero no se si sea posible, saludos.
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