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Re: Reacción Friedel-Craft en Naftaleno 1 sustituído (1 viendo) (1) Invitado
Reacción Friedel-Craft en Naftaleno 1 sustituído
de odin66669 Publicado el 23-03-2011 20:56:17
Hola, buen día tengan todos.
Ahora me surgió la duda del como producir naftaleno sustituído en las posiciones 1 y 4.
Lo primero que me vino en mente es la reacción de Friedel Crafts como en la imágen a partir de un naftaleno 1 sustituído (siempre que "R" no sea un halógeno):

¿Puede funcionar así? o el sustituyente cambia la posición a otro lugar del naftaleno como el carbono 5 que está más alejado de otros sustituyentes. De no ser así, ¿como puedo colocar un sustituyente (como en este caso el etil) en el carbono 4 del naftaleno?
Saludos y gracias de antemano
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Re: Reacción Friedel-Craft en Naftaleno 1 sustituído
de german Publicado el 24-03-2011 14:26:10
Hola Odin, el anillo que contiene el grupo acilo está fuerte mente desactivado y la alquilación tendrá lugar mayoritariamente en el otro anillo. La posición de entrada del electrófilo sera la alfa menos impedida.

Pienso que tu problema no tiene solución según está planteado. Sin embargo, si alquilas primero el naftaleno y después lo acilas podrías obtener ese producto con buen rendimiento.

Saludos
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